アスピリンの合成

サリチル酸からアスピリンを作る際、無水酢酸と濃硫酸を加えました。なぜ濃硫酸を加えるのですか？？何か他の物質でもいいのですか？？

No.2 ベストアンサー 回答者： loveobo 回答日時： 2005/05/18 01:46

サリチル酸と無水酢酸の反応では、基本的に水は生成しないので、

エステル化の平衡は、あまり問題にならないと思います。

反応系を酸性に傾けると、無水酢酸のカルボニル酸素にＨ+が付加し、
無水酢酸のカルボニル炭素のδ＋が増して、フェノール酸素の求核攻撃
を受けやすくなり、反応速度が高まります。＃１さんがお書きの
触媒作用です。

そのために酸を加えるのですが、＃１さんがお書きの通り、「水」を
加えるのは平衡の面で不利になりますので、水をほとんど含まない
強酸として濃硫酸が適しているということでしょう。

No.4 回答者： fullerer 回答日時： 2005/05/19 19:59

平衡をもうちょっと詳しく。

サリチル酸と無水酢酸の反応だけに関して言えば水は平衡には関係しませんが、無水酢酸は酸性条件下でも塩基性条件下でも水によって加水分解されて酢酸になってしまいますのでここに平衡が存在します。
＃２さんのいうとおり酸は無水酢酸の反応性を上げるために用いており、強い酸で水を含まなければ何でもいいのですが実はそういう酸はあまりないというか高価なものが多いため普通に使う分には硫酸が適当なのではないでしょうか。

No.3 回答者： jkmiyuki 回答日時： 2005/05/18 07:00

＃２さんのご指摘のとおりですね、酢酸との反応で書いてました。

失礼しました。ｍ（＿＿）ｍ

No.1 回答者： jkmiyuki 回答日時： 2005/05/17 22:42

サリチル酸と無水酢酸の反応は、生成するアスピリンと水との間で平衡状態になるため、濃硫酸を加えて脱水することにより、反応を逆戻りさせないようにしているのです。

・・・脱水、触媒的に作用しているといえるでしょう。