アルケンとＢｒ2の反応について

(ＣＨ３)２Ｃ＝ＣＨ(ＣＨ３）＋　Ｂｒ２　→

この反応で、ハロニウムイオン中間体からＢｒ-の攻撃が二カ所あると考えられます。この攻撃はどちらも等価で起こり、生成物は１対１で得られるのでしょうか？それとも、（ＣＨ３)２Ｃ＝の方が混み合っているのである程度、＝ＣＨ(ＣＨ）側へ偏って攻撃が起こるのでしょうか？


もし、偏って起こる場合だいたいでいいのでどの位の割合で得られるか教えて貰えないでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： noname#98277 回答日時： 2009/07/27 09:12

私は「込んでいるほうの炭素に攻撃が起きる」と考えます。

この反応はSN2反応と考えるより、幾分SN1としての性質を帯びているので、カルボカチオンの安定化を考慮したほうが良いと考えます。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。助かりました。第３級カルボカチオンの安定性という事言うことですね。

お礼日時：2009/07/27 22:50

No.3 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/07/27 11:04

#2が正しいです。

説明もそこに書いてある通りです。
詳細が知りたければ有機化学の教科書を見て下さい。たとえばボルハルト・ショアーであれば12章に書かれています。

なお、Br2の付加であれば実験結果から判断することは出来ませんが、同様にブロモニウムイオンを経由するHOBrの付加であれば第三級アルコールが多く生じます。

また、この系における具体的な収率まではわかりません。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。調べたら載ってました。マルコフニコフ則の拡張版という事ですね。補足説明ありがとうございます。

お礼日時：2009/07/27 22:52

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2009/07/27 08:33

混んでいる方の収率が低いです。

比較的有名な反応ですが比率までは分りません。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。

お礼日時：2009/07/27 22:52