酸性度について

酸性度について
酸性度が高いと言う事はつまり安定性が高いと考えてよいのでしょうか？？
また例えば電子供与基がベンゼンについたトルエンとベンゼンを考えた場合安定性はベンゼンが高く酸性度もベンゼンが高いと考えていいのでしょうか？？

No.2 ベストアンサー 回答者： Saturn5 回答日時： 2010/06/21 11:19

酸性度が高いというのはＨ＋を放出しやすい物質です。

ＨＡ →　Ｈ＋　＋ Ａ－
の電離において、Ｈ＋の安定度（水中ではオキソニウムイオンでしょうが）は
共通ですので、ＨＡが不安定でＡ－が安定なものほど電離しやすいと言えます。

Ａ－が安定であると言うことはＮＯ３－やＳＯ４２－やのように電気陰性度の大きな
原子が結合したり、フェノールにおける（Ｐｈ－Ｏ）＋のように、お原子まで含めて
共鳴安定化される場合など、いろんなケースがあります。
全体的に言えることは大きな陰イオンは安定であるということです。
電荷の非局在化の原理で、大型の陰イオンは電荷が分散するので安定です。

ベンゼンのｐＫａ＝４３、トルエンのｐＫａ＝４１で、後者がわずかに電離しやすい
のは電荷の非局在化がしやすいからだと思います。
しあｋし、大きな分子は酸性になりやすい訳ではなく、Ｈ＋を受け取ったときにも
安定化しますので、ｐＫｂも小さくなると思います。

この回答へのお礼

自分でも調べなおしてみました。
わかりましたありがとうございます

お礼日時：2010/07/17 12:22

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/06/21 09:21

>酸性度が高いと言う事はつまり安定性が高い

率直に言って「どこかで勘違いしています」。
酸性度が高いという事は、ブレーンステッド酸の場合pＫaが小さいという事で、これはプロトンを這おう出した残りの陰イオンが「相対的に安定」であると言う事です。
またルイス酸の場合、電子を受け取ったラジカル陰イオンが「相対的に安定」であると言う事です。

この回答へのお礼

最近こんがらがってしまって

ありがとうございます

お礼日時：2010/07/17 12:20