カルボン酸イオンの共鳴安定化

カルボン酸イオンの共鳴安定化

カルボニル化合物のα水素の酸性度について勉強していたのですがいまいち理解出来ません。
カルボン酸イオンの安定性によってプロトンの酸性度の強弱が決まると思うのですが、イオンの安定性は何に左右されるのですか？
教科書に共鳴形の等価不等価について書かれていたのですが、鳴形の等価不等価によってイオンの安定性は変わるのですか？

どなたか化学の初心者にでも分かるように説明してもらえないでしょうか？？
おねがいします＞＜

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/07/18 17:27

>どなたか化学の初心者にでも分かるように説明してもらえないでしょうか？？

絶対無理です。
理博で経歴四十年の私でも口で説明はできるけど、「なぜか」は説明できません。
というのは完全に「量子化学」の「分子軌道法」の「対称性による軌道の再分裂」の問題だからです。
口で言うのは簡単です。対称性が同じでエネルギーレベルが近い二つの分子軌道はより安定な分子軌道とより不安定な分子軌道に再分裂します。これだけ。
特に酢酸イオンや安息香酸イオンのように縮重(縮退)している二つの軌道は非常に大きなエネルギー差を持つ二つの分子軌道に再分裂しそのうちエネルギーが低い方に電子が二つ入るため安定化が起きるのです。
でもそれを数式で書くのは私には出来ません。