アニリンの合成についておしえてください！

ニトロベンゼンを塩酸と鉄をくわえた反応機構についておしえてください。また鉄は
どのように作用しているのですか？(特に電子の動き)鉄は文献から四酸化鉄になると
ありますがどのようになるのですか？ 抽出ではトルエンをつかってアニリンを抽出したが
分液漏斗で分離するときはトルエンはアニリン層にあるのですか、それとも水層にあるのですか。
還元後に水酸化ナトリウムをくわえるのはなぜですか。またアニリンやニトロベンゼン、
ベンゼン、アセトアニリドにかんすることなら何でも教えて下さい！お願いします！

No.5 回答者： rei00 回答日時： 2001/05/28 10:31

rei00 です。

補足拝見しました。

「四酸化鉄とは、Fe3O4ことです」とありますが，これは Fe(II)－Fe(III) の混合酸化物です。質問には，「文献から四酸化鉄になる」とありますが，上記の反応の際に Fe3O4 になると書かれていますか。

一般には，鉄は２価または３価で存在します。したがって，上記還元反応の結果として鉄は FeCl2, FeO（２価）または FeCl3, Fe2O3（３価）になりますが，通常はより酸化数の大きい３価になると思われます。

もし，お書きの文献が上記反応で鉄が四酸化三鉄（Fe3O4）になると書いてあれば，それは FeO と Fe2O3 の混合物を指していったのか，反応後出来た酸化鉄がさらに四酸化三鉄（Fe3O4）に変わる，との意味だと思います。

どちらにしても，上記反応で直接 Fe3O4 は出来ません。

No.4 回答者： rei00 回答日時： 2001/05/26 09:38

レポ－トでしょうか。

MiJun さんもご指摘の様に基本的な事はご自分で調べましょう。その上で，どこまで分かってどこから分からないかについて質問された方が適切な回答が得られますよ。


> また鉄はどのように作用しているのですか？(特に電子の動き)

　鉄は還元剤として作用しています。で，この反応の電子の動きは明確になっていないのではと思いますが。


> 鉄は文献から四酸化鉄になるとありますがどのようになるのですか？

　この反応後，鉄は３価になり，「四酸化鉄になる」とは思えないのですが（四酸化鉄であれば，鉄は８価？）。お書きの文献とは何でしょうか。補足下さい。


> 抽出ではトルエンをつかってアニリンを抽出したが分液漏斗で分離するときはトルエンはアニリン層にあるのですか、それとも水層にあるのですか。

　まづ，「トルエンはアニリン層に」は「アニリンはトルエン層に」の間違いですね。
　一般に極性の高い化合物は水層に，極性の低い化合物は有機層に溶けます。この場合，フリ－のアニリンは極性が低いですから有機層にあります。


> 還元後に水酸化ナトリウムをくわえるのはなぜですか。

　上記の様に，高極性の化合物は水層に溶けてトルエンでは抽出できません。還元反応は塩酸酸性で行なっていますので，そのままではアニリンが高極性のアニリン塩酸塩になっています。これをフリ－のアニリンに戻すのには，塩基性にする必要があります。


> またアニリンやニトロベンゼン、ベンゼン、アセトアニリドにかんすることなら何でも教えて下さい！

　これについては，MiJun さんご指摘の「化学便覧」・「化学大辞典」等を調べて下さい。

この回答への補足

四酸化鉄とは、Fe3O4ことです。

補足日時：2001/05/26 21:19

No.3 回答者： hiropi- 回答日時： 2001/05/26 01:32

　ニトロベンゼンに塩酸と鉄を加えると鉄が触媒になり、ニトロ基の酸素の部分が還元され、アニリンができます。

鉄以外にもスズなんかも利用します。スズの場合、塩酸の塩素と化合して塩化スズ（ＳｎＣｌ3）になり副産物として水が精製されます。トルエンは無極性分子なので極性のある水には溶けません。よって水層にあります。
　還元後、水酸化ナトリウムを入れるのは134殿のいうとおりです。アニリンは芳香族化合物で唯一塩基性（弱）を示し、さらし粉を入れると紫色になります。また、アニリンを二クロム酸カリウムで酸化するとアニリンブラックという染料が得られます。
　アニリンを無水酢酸でアセチル化をするとアセトアニリドができます。アセトアニリドは解熱剤（アンチフェブリン）として使われるようです。
　ニトロベンゼンはベンゼンを硫酸触媒下で硝酸を加えるとできる中性の物質。他にもベンゼンを濃硫酸に加えるとスルホン化してベンゼンスルホン酸になり、水酸化ナトリウムで中和後、固体の水酸化ナトリウムでアルカリ融解するとナトリウムフェノキシドができ、二酸化炭素を吹き込むとフェノールができる。ベンゼンスルホン酸は強酸、フェノールは弱酸でフェノールはニトロ化やハロゲン化することでピクリン酸や２,４,６－トリブロモフェノールになる。有機化合物は言い出すときりがないのでここらでおしまいにしておきます。高校の化学でかなり得意分野だったからあってると思います。

No.2 回答者： 134 回答日時： 2001/05/26 00:07

反応機構については忘却の彼方…

反応は還元反応ですね。
アニリンは水には溶けません。
水酸化ナトリウムを加えるのは、過剰の塩酸を中和するためですね。

アニリン…特異臭のある無色透明の液体。融点－６℃、沸点184℃
ニトロベンゼン…有害な無色または黄色の液体。融点６℃、沸点210℃。
アセトアニリド…アニリンを塩化アセチルなどでアセチル化すると得られる。
　　　　　無色板状結晶。融点113℃

No.1 回答者： MiJun 回答日時： 2001/05/25 21:58

まず、図書館で「化学便覧」・「化学大辞典」等を調べてから不明の点を質問されては如何でしょうか？

さらに有機化学の基礎の本等も見てください。

ご参考まで。