大学の有機化学のラジカル、超共役について

大学の有機化学の問題で、ベンジルラジカルが他のアルキルラジカルよりも安定である理由を答えよ、というものなのですが、ラジカルは超共役により空いている軌道に非局在化するというのは知識として知ってるんですが、どうやってそれをベンジルラジカルが安定する理由に書けばいいかわかりません。
ベンゼン環自身が1.5重結合みたいな感じで電子が非局在化してますよね？
その話と合わせればいいんでしょうか？

どうかお力添えをよろしくお願いします。

No.1 回答者： doc_somday 回答日時： 2014/07/18 19:37

ベンジルカチオン、同アニオンが安定な理由は御存知ですね？

ラジカルも同じ書き方が出来るのですが、分りますか？

なお、１.５次結合にすると非常に分かりにくいので、単結合と二重結合が交互に並んだ「超古典的」な構造を使う事をお薦めします。

なお、カチオン、アニオンの場合「電子対」が移動しますが、ラジカルの場合単電子が「両方」から出て来ますので、図では矢印を縦に半分に割った半端な矢印を使います。

ラジカルから一電子を単結合に移し隣の二重結合からも一電子を貰ってきます、これで単結合が二重結合に替わります。

カチオン、アニオンに比べると矢印が多くて面倒ですが、それは「人間」の都合。

共役で安定化に寄与するのはアニオン、カチオンと同様、２,４,５位で、ここにラジカルが来る図が書けていれば「正解」