アミノ酸はなぜ酸？

アミノ酸はなぜ酸と命名されたのでしょうか？

No.5 ベストアンサー 回答者： ryo_ky 回答日時： 2014/09/05 12:21

補足するとIUPAC命名法というのがあって，カルボン酸の命名の優先順位が非常に高い．

例えば炭素数3で末端にアミノ基，もう方末端にカルボキシ基を持つ化合物（H2N-CH2-CH2-COOH）があったとすればIUPAC命名法に従えば
3-アミノプロピオン酸で
3-カルボキシプロピルアミンにはなりません．

http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/classes/past_ …

この回答へのお礼

リンク役に立ちました。ありがとうございました。

お礼日時：2014/09/05 23:02

No.4 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2014/09/04 16:03

＞酸や塩基は水に溶かして初めて呼べる？つまり個体では酸でも塩基でもない？

　いいえ!!。
　⇒酸と塩基 - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%B8%E3%81%A8% … )
　をよく読むこと!!
その物質が、反応において酸であるか塩基であるかは様々な定義があります。
　　　　　　￣￣￣￣￣￣その化学反応においてという意味

　アミノ酸・核酸の酸と言う命名は、有機化合物においてリン酸基やカルボキシル基、スルフォン酸基を持つ化合物に対して命名されています。これらは、酸塩基の定義からすると、ルイスの定義での酸と言えます。

【引用】＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ここから
ルイスの定義
　1923年にルイスが提出した定義では、酸は電子対を受け取るあらゆる物質であり、塩基は電子対を供与するあらゆる物質である。
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ここまで［酸と塩基 - Wikipedia( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%B8%E3%81%A8% … )］より

「酸性・アルカリ性」は水溶液での性質です。アレニウスの定義( http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%B8%E3%81%A8% … )
「酸・塩基」と言う場合は、水溶液である必要はなくなります。
　NH₃ + HCl → NH₄Cl　では、NH₃がプロトンを受け取る塩基、HClがプロトンを与える酸

＞アミノ酸はなぜ酸と命名されたのでしょうか？
　分子内にカルボキシル基を持つ＝酸だからです。酸ですからプロトンを他に与えることも、電子対を受け取ることもある。

　酸、アルカリ、酸性、アルカリ性の定義を再確認してみましょう。

No.3 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2014/09/04 11:20

＞これもアミノ酸と同じで酸ではないのに酸という命名ですか？

　酸とはなにかを考えてください。
　アミノ酸も核酸も酸ですよ。同時に塩基としても働きます。
　サリチル酸は、酸でもあり塩基ですよ。
　水も酸になったり、塩基になりますよ。
　　HCl + H₂O → H₃O⁺ + Cl⁻　　水素イオンを受け取るので水は塩基
　　NH₃ + H₂O → NH₄⁺ + OH⁻　　水素イオンを与えるので水は酸

　酸基と塩基がある場合酸が呼称につく

この回答への補足

酸や塩基は水に溶かして初めて呼べる？つまり個体では酸でも塩基でもない？

補足日時：2014/09/04 14:39

No.2 回答者： ryo_ky 回答日時： 2014/09/03 12:38

＞ つまり、「アミノカルボキシル」と命名すれば良かったのに「アミノ酸」と命名してしまったという事？

アミノカルボキシルだと１つの有機官能基の名前っぽくなってしまうので・・・．
（カルバミン酸みたいなものがイメージされやすい）
あくまでアミノ基とカルボキシ基をそれぞれ少なくとも１つ以上持つ分子という事でアミノ酸（amino acid）というのでしょう．

例えば一番簡単な化学構造のアミノ酸はグリシンでH2N-CH2-COOH
システインならHS-CH2-CH(NH2)-COOH
いずれもカルボン酸とアミンが結合している炭素は同じである事が特徴ですね．


＞他にも酸じゃないのに名前の最期に「酸」がつくものはありますか？
酸じゃないのに名前の最後に酸が付く物というのは無いと思いますよ．逆に名前に酸が付かなくても酸であるというのはあると思いすが．
名前の最後に酸が付くパターンは無機系の酸（塩酸や硫酸など）と有機系の酸（クエン酸や酢酸など）に大別できます．
ちなみに有機系の酸はカルボン酸（COOH），スルホン酸(SO3H)，リン酸(PO(OH)2)などを含む有機化合物群です．

補足
酸の定義はアレニウス，ブレンステッド，ルイスなどありますが，例えば3フッ化ホウ素(BF3)はルイスの定義で言えば酸になります．
○○酸塩とか○○酸エステルとかは名前の最後に酸が付いているものではないですが，性質としては酸性とは限らないですね．

参考
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F% …
http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter6/le …

この回答への補足

詳しい説明ありがとうございます。ちなみに核酸はリン酸と塩基の両方を持ちますが、これもアミノ酸と同じで酸ではないのに酸という命名ですか？

補足日時：2014/09/04 10:19

No.1 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2014/09/01 12:32

アミノ基(塩基)とカルボキシル基(酸)を両方持つからアミノ＋酸。

一分子中にアミノ基を２個持つと塩基性を示し、カルボキシル基を二個持つと賛成を示す。

この回答への補足

　即答ありがとうございます。
つまり、「アミノカルボキシル」と命名すれば良かったのに
「アミノ酸」と命名してしまったという事？

　他にも酸じゃないのに名前の最期に「酸」がつくものはありますか？

補足日時：2014/09/01 23:41