JR 往復からはみ出す経路をできるだけ安く乗りたい

10月に熱海から高松、さらに高松からさいたま新都心に行く予定があるのですが、より安く切符を買える方法があれば教えてください。

条件として
・10月9日19時以降に熱海発、10月10日14時頃までに高松着
・10月10日21時以降に高松発、10月11日9時頃までにさいたま新都心着
(サンライズ瀬戸利用予定です)

帰りも熱海でおりるならJRの往復割引が使えますが、このように往復の区間からはみ出す場合、利用出来る割引はないのでしょうか？片道乗車券2枚だとけっこう高くつきそうですが、他に方法はないのでしょうか？

時間さえ合えばJR以外の乗り物でも構いません。アドバイスお願いします。

質問者からの補足コメント

• 書き方がわかりづらかったようで、申し訳ありません。
  
  往路：10月9日夜または10月10日朝に熱海発→10月10日14時までに高松着※乗り物にはこだわりなし
  復路：10月10日21時以降に高松発→10月11日9時までにさいたま新都心着※サンライズ瀬戸利用予定
  
  よろしくお願いします。

    補足日時：2015/09/15 18:41

No.4 回答者： tckeiba 回答日時： 2015/09/17 21:13

質問者さんのご自宅（の最寄り駅）はどこなのでしょうかね？

まさか、熱海とさいたま新都心に２つ家があるとかではないですよねぇ。
１０／９やその前日に自宅の最寄駅から熱海までをＪＲで行くのであればその最寄駅から
往復乗車券を買ってしまうのが熱海で途中下車も出来て得ではないかと思ったもので。
有効期限は片道で４日か８００ｋｍなら５日になるでしょうから、１０／７（８００ｋｍ以上なら
１０／６）以降に自宅を出発で熱海で用事、１０／９夜にサンライズ瀬戸に乗車という使用ができると思います。
熱海まで車等のＪＲ以外の方法で行くのならダメですけど。

No.3 ベストアンサー 回答者： sss457180 回答日時： 2015/09/15 19:36

#1、#2さんのあわせ技回答で解決ですね。

２．の熱海～高松往復割引乗車券＋
＃１さんの小田原から小田急利用だと、
合計額は18,600円+1,760円＝20,360円です。これよりも
１．さいたま新都心～高松の往復割引乗車券20,340円の方が20円安いので
こちらを購入し、往路のさいたま新都心→熱海は放棄でよろしいかと。

No.2 回答者： kuma-gorou 回答日時： 2015/09/15 11:57

①さいたま新都心⇔高松　11,310円×0.9＝10,170円

　10,170円×2＝20,340円
②熱海⇔高松　10,340円×0.9＝9,300円
　9,300円×２＝18,600円
　熱海⇒さいたま新都心　2,270円
①の方が、530円安い。

往路サンライズ瀬戸が三島停車ならラッキーと思って調べたら、沼津停車。新幹線乗り継ぎ割引は不可。残念。

他の方法。
往路は、サンライズ瀬戸利用。
復路は、夜行高速バス利用（新宿or東京）5,900円～13,400円
東京⇒さいたま新都心　470円

No.1 回答者： 20150816 回答日時： 2015/09/15 06:39

熱海→さいたま新都心　の乗車券は2270円（JR利用）

小田原から新宿まで小田急線利用だと、1,760円
http://transit.ekitan.com/norikae/NorikaeSearch? …
さいたま新都心→高松（香川県の）の乗車券は11310円
往復割引は、行き帰り　それぞれ1割引　往復割引で20360円

はじめから、さいたま新都心ー高松の往復きっぷを買った場合
・・・　さいたま新都心→熱海　の間を　乗車棄権　する方法が使えると思います。
（往復割引適用の王道　東京－神戸　西明石からで買う・・・皆さん棄権しています。）
ただ、ほとんど差が出ません。

熱海ー高松で往復乗車券を買い、さいたま新都心　熱海を別に買うのが安い方法だと思います。
※乗車券のみでの比較　特急料金は含んでいません。

このほか、サンライズ瀬戸を熱海で降りて新幹線に乗り継ぐことで、サンライズの特急料金を乗り継ぎ割引適用にする方法もありますが、早朝の乗り換えは眠いし早くもならないのでお勧めしません。
（この場合は、さいたま新都心ー高松の往復切符を買う）

価格追求であれば・・・
熱海で降りて小田原までJR　小田原から小田急　新宿からJR　これで1760円です。
http://transit.ekitan.com/norikae/NorikaeSearch? …

この場合は、熱海ー高松　の往復乗車券利用です。