メチルアミンの窒素の混成軌道とイミダゾールの窒素の混成軌道が共にsp^2軌道になるのはなぜですか？

メチルアミンの窒素の混成軌道とイミダゾールの窒素の混成軌道が共にsp^2軌道になるのはなぜですか？
sp^3だと思っていたので謎で仕方がありません。
教えていただけると助かります。

No.2 回答者： NiPdPt 回答日時： 2017/07/12 18:54

イミダゾールのNはsp2であり、メチルアミンのNはsp3です。

そもそも、そういった混成軌道は分子の形状をふまえて議論すべきことであり、メチルアミンのNを中心とする４原子が平面状になっていないのは客観的事実ですのでそれがsp2のわけがありません。

それとは逆にイミダゾールは平面構造ですので、どちらのNもsp2です。イミダゾールが平面状になる理由はHと結合していないNはsp2になって、環の外方向に孤立電子対を出し、１個のπ電子を環のπ電子系に提供しています。Hと結合したNはsp2を使ってHと結合しているので、それに使われなかった２p軌道の電子が２個とも環のπ電子系に提供しています。結果的に、環のπ電子系には６個のπ電子が属することになって、ヒュッケル則によれば、めでたく芳香族となり、安定化をて入れることができるというわけです。
芳香族性とかヒュッケル則とかがわからないなら理解できないでしょうけど、申し訳ないですが、そこまで説明する気にはなれません。

No.1 回答者： doc_somday 回答日時： 2017/07/12 17:53

最初にイミダゾールが芳香族性化合物である事を頭にたたき込んで下さい、二個の窒素の両方がsp2なのでは無く水素の付いていない方の窒素がsp2、水素の付いている方がsp3になります。

そこでメチルアミンはアンモニアにメチル基が付いたものですが、アンモニアの水素は全てsp3でいいのですが、メチル基は水素に比して巨大なので、残りの二つの水素との反発が無視出来なくなります、より精密に言うとメチル基の水素はほとんど炭素にめり込んでおり、メチル基のファン・デル・ワアルス半径は窒素のそれとほとんど変わりません、そのためアミンの水素はメチル基の水素と大きな反発を起こします。そのためメチルアミンの窒素は厳密にはsp2とsp3の中間になります。ご存知の様に、ライナス・ポーリングが2sと2px,y,zの線形結合でsp2とsp3を作って見せた様に、これらは直交しているため線形結合は自由です。