有機化学 γ-ブチロラクトンの反応について質問です。とある問題を解いていた時に添付した画像のような反

有機化学 γ-ブチロラクトンの反応について質問です。とある問題を解いていた時に添付した画像のような反応が出てきました。上の2つに関しては、求核試薬の攻撃がカルボニル炭素ではなく、もう一方のエーテル酸素が結合している側の炭素を攻撃することで起こる開環だそうです。なぜシアン化物イオンと臭化物イオンはカルボニル炭素を攻撃しないのでしょうか？また、一番下の反応では連続Friedel-Crafts反応による環化反応だそうですが、Friedel-Crafts反応はハロゲン化アルキルが必要ではないのでしょうか？この反応機構はどうなっているのでしょうか？

No.1 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/04/22 22:20

最初の二つはカルボン酸とカルボン酸エステルが生ずる方が有利なので進みます。

Friedel-Crafts反応はハロゲン化アルキルが必須ではありません。それどころかハロゲン化アルキルの反応は不利でアシル基がある方が圧倒的に有利です。