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No.2
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基本的には「全ての置換基 (や側鎖) に対して位置番号を付ける」のがルール. 今の場合はメチル基が 2個とクロロ基が 1個で合計 3個の置換基があるので, 位置番号も 3個必要.
ところで, その図で 3位のクロロ基もメチル基だとしたら (つまり 2位に 2個, 3位に 1個のメチル基がついている) どうする? 2,3-trimethylpentane だとメチル基が 1個行方不明になっちゃうよね.
あと細かい話としては「数詞は考慮しない」というのはちょっと危険. 今の例だと
・置換基は methyl, methyl, chloro の 3つ
・これらを (英語の) アルファベット順に並べると chloro-methyl-methyl
・うしろ 2つは methyl で同じだからまとめて dimethyl
と考えた方が (めんどうくさいけど) 安全.
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