キノイド反応

こんばんは。
亜硝酸ナトリウムを加えたキノイド反応の発色原理
をおしえてください。

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2005/07/09 22:53

キノイド反応というのは知りませんでしたが、No.1の方が引用された文献を見ると、フェノール類のニトロソ化生成物が、アルカリ性で発色するという反応の原理ということで考えて良いのですね。

簡単のため、フェノールについて考えますと、ニトロソ化は-OHの配向効果によって、オルト位またはパラ位で選択的に起こるはずです。
これら２つの位置は、互いに共鳴を起こすのに好都合な位置関係です。
フェノールにアルカリを加えるとフェノキシドとなるので、-OHは-O^-（^-は負電荷を表す）となります。ところが、これが-N=O基との共鳴によって、=Oとなり、それに伴って、-N=Oが、=N-O^-になるような共鳴形が可能になります。この共鳴安定化によって、ベンゼン環を含む共役系の吸収波長が長くなり、可視光線の領域に移動してきたものとして説明できると思います。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2005/07/05 09:19

昭和38年の北海道工業開発試験所(現在の産業技術総合研究所、北海道センター)の報告を見つけました。

pdf文書79ページの力作。読んでね。^^

参考URL：http://unit.aist.go.jp/hokkaido/kendb/F1978/HG63 …