cis体とtrans体

大学で化学を専攻しています。
テストが近づいてきたので、問題集を解いていると
「次の反応でシス体とトランス体どちらが得られるか」
(1)propyne―(Br2)→1,2-dibromo-1-propene
(2)2-butyne―(H2/Pt)→2-butene
(3)cyclohexene―(Br2)→1,2-dibromocyclohexane
(4)cyclopentene―(KMnO4)→1,2-cyclopentanediol
という問題がありました。
反応後に生成される物質はわかるのですが、それがシス体かトランス体かはどーやって分かるのでしょうか。
教えてください。よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/10 04:31

反応機構をちゃんと勉強してますか？

中間体がどんなものか、反応の形式がどうなっているか、ということから答えは出ます。
厳しいことをいいますが、化学を専攻している人なら常識で無いといけないものばかりです。

生成物が分かるだけでは、暗記だよりの高校と同じです。
反応機構を理解しないと大学以上の化学とはいえません。
どれも、アルケンorアルキンの反応のところを教科書を見直せば書いてあることですから、とりあえず教科書を見直してみてください。

一応ヒント（というか完全に答えになっちゃうけど）
臭素の付加の場合は、中間体として３員環のブロモニウムカチオンができる
不均一触媒での水素付加の場合は、金属表面に吸着された水素とアルキンで反応が起きる
MnO4との反応では、OsO4の反応を参考にして、５員環の中間体を描いてみて

この回答へのお礼

早速の回答ありがとう御座います。
反応機構を考えればいいんですね。すっかり忘れてました;
これですっきりしました！ありがとう御座いました。

お礼日時：2006/12/10 10:06