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No.1
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このエラーは、「iTunes」が(何らかの理由で)使用不可のファイルを iPod にコピーしようとすると発生します、とありますが、次を確認してみてください。
(iTunes と iPod をシンクすると -69 エラーを表示する )
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=3 …
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