アルコールの酸性を示さない理由について

アルコールもカルボン酸も水酸基を持っているのにカルボン酸は酸性をしめし、アルコールは酸性を示さない理由について教えてください

No.5 回答者： Mell-Lily 回答日時： 2003/04/11 19:31

アルコールとカルボン酸の分子は、共に、OHという部分を持っていますが、カルボン酸の場合は、これを、水酸（ヒドロキシル）基とは呼ばずに、カルボキシル基COOHの一部と見なします。

水酸基とカルボキシル基のOHの部分は、化学的な構造は同じですが、水酸基の水素原子は遊離し難く、カルボキシル基の水素原子は遊離し易いというように、化学的な性質の違いがあります。OHの性質は、O（酸素原子）とH（水素原子）の間の電子の状態によって決まってきます。カルボキシル基の場合、COOHのCOの部分が、OとHの間の電子の状態に影響を与えるために、水酸基とは違う性質を示すことになるわけです。水酸基も、くっ付く相手によっては、異なる性質を示します。アルコールは、一般に中性とされていますが、ベンゼン環の水素原子一つを水酸基で置換したフェノールは、水酸基の水素原子が僅かに遊離するために、弱酸性を示します。これも、ベンゼン環がOとHの電子の状態に影響を与えることが原因なのです。

No.4 回答者： noname#21649 回答日時： 2003/04/10 04:16

３番の方とほぼ同じ内容です。

単に表現の違いです。
両方のOHともに.解離し酸性を示しますが.
通常.大気の存在か水系で測定するために.きょうざつ物としての.空気中の炭酸が溶けた状態では.炭酸の影響を受けてしまい.炭酸のかんしょう作用がでて.ほぼ中性状態になります。

カルボン酸のOHは.C=Oダブルボンドの影響を受けて.電子が酸素側に偏り.かつ.SP2混成軌道の形成する結果.電子がきょうやくし（見かけ上.カルボン酸の2つのOの両方につながっている状態）.COO-Hの間の結合が切れやすくなります。
その結果.末端がSP3のアルコールに比べてカルボン酸は解離しやすくなります。多くの場合.炭酸よりも（可溶性の）カルボン酸の方が強い酸なので.炭酸の緩衝作用の影響を受けず酸性を示します。

No.3 ベストアンサー 回答者： majoruma 回答日時： 2003/04/09 23:31

まず、

カルボン酸もアルコールも酸性を示しますが、
カルボン酸はアルコールよりも強い酸性を示します。
（アルコールも弱いですが酸性になります）

この理由は、
カルボキシラートイオン（カルボン酸からH+がとれたイオン）とアルコキシドイオン（アルコールからH+がとれたイオン）の相対的安定性から説明されます。

↑の二つのイオンの安定性を比べると、
カルボキシラートイオンのほうがアルコキシドイオンよりも安定しています。
なぜならば、
カルボキシラートイオンでは負電荷が全体に分散しているのに対して、
アルコキシドイオンの負電荷は一つの酸素原子にあるからです。

つまり、溶液中の平衡状態で、カルボキシラートイオンの存在量が多くなり、アルコキシドイオンの存在量はそれに比べて少ないので、
カルボン酸は、アルコールより強い酸性を示します。

この回答へのお礼

　とてもわかりやすかったです　ありがとうございました。

お礼日時：2003/04/12 10:44

No.2 回答者： fushigichan 回答日時： 2003/04/09 22:42

hathatさん、こんにちは。

アルコールは、アルコール性水酸基
-OH
を持ちます。
たとえば、エタノールC2H5OH
　　　　　グリセリンC3H5(OH)3
これは、炭化水素基に結合したもので、中性です。

カルボン酸は、カルボキシル基
-COOH
を持ちます。
たとえば、酢酸CH3COOH
　　　　　安息香酸C6H5COOH
　　　　　ギ酸HCOOH

これは、酸性を示します。

No.1 回答者： apple-man 回答日時： 2003/04/09 22:22

＞カルボン酸も水酸基を持っているのに

　カルボン酸は水酸基（-OH)でなく
カルボシキル基（-COOH)を持つ有機化合物
なので、このカルボキシル基の水素原子が
電離し弱酸性を示します。