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-OHに酸クロライド(-COCl)を反応させて、エステルを作りたいと考えています。塩基として、脱水ピリジンを用いているのですが、反応性は乏しく、強い塩基を考えています。トリメチルアミンを考えたのですが、脱水のものが販売されておらず、出来るだけ早急に対応したいので、何か購入できるもので、よい脱水塩基はありますでしょうか?

A 回答 (2件)

一般的に普通のアミンはあまり好ましくありません。

そもそもピリジンを使うことにはそれなりの理由があります。単なる塩基ではありません。つまり、まず、ピリジンのアシル化が起こり、それがアシル化剤として作用することが重要だからです。

立体障害などの理由で、ピリジンでは反応が進まない場合には、ピリジンにN,N-ジメチル-4-アミノピリジン(DMAP)を添加するのが、いわゆるセオリーです。

http://ja.wikipedia.org/wiki/N,N-ジメチル-4-アミノピリジン
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普通はトリエチルアミンで充分なんですが。


お金があるならDBU(ジアザビシクロウンデセン)を使います。ただし、原料が高価なときだけ。
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