質問

アニリンのアセチル化の実験で、アニリンと無水酢酸、酢酸を使用したのですが、酢酸をなぜ使用したのかわかりません。教えてください。

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回答 (6件)

なんだかすっかり恥の上塗り状態ですが(^^;)
A-No.5のlmc7vxさんの回答が間違いなく正解でしょう!

アニリンはそもそも水には溶解しません。
だからアニリンを塩酸塩にして水に溶かすか、
アニリンが溶ける有機溶媒が必要だったんですね。
本反応では酢酸は副生成物だから余計な操作が増えないし、
反応熱だってしかるべき方法で冷やせば問題ないわけですし。

色々勉強になりました。ってそろそろ教える立場になる筈なのに...

この回答へのお礼

詳しく説明していただき、ありがとうございます。

アニリンと無水酢酸だけでは精製したアセトアニリドで固まってしまうでしょう。なにか溶媒が必要なのですが、反応で生成するので問題が起こりにくく、処理時に水に溶けた方が便利なので、酢酸を溶媒として使ったんじゃないでしょうか。

この回答へのお礼

アセトアニリドが固まるなんて、初めて知りました。ありがとうございます。

A-No.1に書き込んだ者ですが、
A-No.2のdie_Katzeさんの回答が正解だと思います。
私が学部生だった時にも学生実験で無水酢酸と
アニリンの反応を行ったのですが、
その時は一度アニリンの塩酸塩を合成してから、
水中で無水酢酸/酢酸ナトリウムと反応させました。
ここでの酢酸ナトリウムは、塩酸塩からアニリンを
遊離させるために加えたものです。

塩酸塩をわざわざ合成したのは、
当時はアニリンの不純物を除くためだと思っていましたが、
今思えば反応熱を抑えるためだったのですね。

この回答へのお礼

塩酸塩と言いますと、アニリン塩酸塩ですね。ありがとうございました。

おそらく、反応をより進行させるために酸触媒として添加しているのではないでしょうか。
無水酢酸の原料は酢酸ですから副反応も起こりませんから。

この回答へのお礼

触媒ですか。そういう考え方もできますね。ありがとうございました。

多分、無水酢酸だけだと反応が激しすぎるからではないでしょうか?
私も昔アニリンからアセトアニリドを合成する実験をやったことがあるのですが、
アニリンに無水酢酸と氷酢酸の混合物を加えた時、けっこう発熱していた気がするので・・・。

この回答へのお礼

貴重な経験談ありがとうございました。参考にします。

アセトアニリドを合成する実験だと思いますが、
加えたのは「酢酸ナトリウム」ではないでしょうか?
またあらかじめアニリンの塩酸塩を合成していたり
しないでしょうか?

この回答へのお礼

そうなんですか。もう1度確認しています。早い解答ありがとうございます。

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