アセトニトリルが覚えられない

こんにちは

問題でアセトニトリルのルイス構造式を出されますが、いつも間違えてしまいます。
何故アセトニトリルは、アセトとついているのにCH3CO-の構造を持たないのでしょうか？

No.4 回答者： htms42 回答日時： 2011/10/31 17:34

＃２です。

辞典を見ながら推測で書きました。きちんとＩＵＰＡＣの規則に照らし合わせたものではありません。間違っていたら取り消させてもらって結構です。

ただ私としてもアセトニトリルは分かりにくいなと思っています。
エタンニトリルも同じです。
規則だからではなくてＣとＮをなぜ分離して考えるのかの説明が欲しいと思っていました。
ＲＣＮを強酸または強塩基の存在で加水分解するとＲＣＯＯＨが生じるという説明で納得しました。
ＲＣＯＯＨのＣＯＯＨをＣＮで置き換えるという説明は式をみればそうなっているというだけですから形式的なものです。ＣＨ３ＣＯＯＨをエタン酸と呼ぶのもＣＨ３－ＣＨ３，ＣＨ３－ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３－ＣＨＯ、ＣＨ３－ＣＯＯＨという流れを踏まえたもののはずです。Ｃ－Ｃの繋がりは維持されています。ＣＨ３を切り離して代わりにＣＯＯＨを持ってきたのではありません。　
シアノメタンはＩＵＰＡＣなのか慣用名なのか分かりませんが一番分かりやすいです。
シアノベンゼンが辞典に載っていましたので許容範囲の名前ではないかと思いました。

No.3 回答者： Tacosan 回答日時： 2011/10/31 14:12

#2 を見て「あれぇ?」と思ったので IUPAC 命名法を確認してみました. 先に断っておきますが, 日本語だとややこしいです.

まずニトリルが最優先 (接尾語) の置換基になる場合には
・RC までで 1つを考えることができるなら -nitrile
・R と C を分離しないとだめなら -carbonitrile
です (接頭語のときは cyano-).

ただし, 慣用名を持つカルボン酸の -COOH を -CN に置き換えたと考えられる場合には対応するカルボン酸の慣用名の -(o)ic acid を -onitrile に置き換えることができます. とはいえ IUPAC 推奨名は formonitrile, acetonitrile, benzonitrile の 3つだけで, その他はすべて「できれば組織名を使ってね」だそうです.

-nitrile と -onitrile の違いは「o が入るか入らないか」だけです.... たとえば acetonitrile なら -onitrile なので「acetic acid のカルボキシ基を置き換えた」と判断して CH3CN になります. #2 のアクリロニトリルも同様に acrylonitrile だから「acrylic acid のカルボキシ基を置き換えた」と判断できます. 一方プロペンニトリル propenenitrile は -nitrile なので「プロペンの (1位の) 炭素の CH3 を CN に変えた」ということになります... がこれはより正確には prop-2-enenitrile とすべきかも. あるいは CH3CH2CN に対する
propiononitrile (propionic acid の -COOH を -CN に変えた)
propanenitrile (propane の -CH3 を -CN に変えた)
を比較してもいいかも (propanoic acid は慣用名ではないことにも注意).

No.2 回答者： htms42 回答日時： 2011/10/31 11:57

化学辞典（東京化学同人）で「アセトニトリル」を引くと「シアン化メチル」という名前がが出てきます。

化学式はＣＨ３ＣＮです。これだと分かるのではありませんか。
一般的にはＲＣＮだと書いてあります。ＩＵＰＡＣ名だと「エタンニトリル」となるようです。
アセトはＣＨ３ＣＯ－ですから不思議に思いますね。

「ニトリル」という言葉の慣用的な使い方に原因があるようです。
辞典には「加水分解するとＲＣＯＯＨを生じるのでそのカルボン酸の誘導体として命名される」と書かれています。

似た言葉にアクリロニトリルがあります。アクリル繊維の材料になる物質です。
ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＮです。シアン化ビニルです。
ＩＵＰＡＣ名ではプロペンニトリルとなるようです。
アクリル酸はＣＨ２＝ＣＨＣＯＯＨです。

「シアン化」という表現もシアン化物イオンでない－ＣＮに対しては「？」が付くのでしょう。
「シアノメタン」が一番使いやすいようですね。
「シアノベンゼン＝ベンゾニトリル」と辞典には載っています。

Ｒにつくシアノ基（－ＣＮ）のＣをＣＮで一体と見るかＲの方にくっつけてみるかの違いになっています。
「エタンニトリル」はＣＨ３－ＣＨ３のＨ３つが　≡Ｎに変わったものという立場です。
「シアノメタン」はＣＨ４のＨ１つが　－ＣＮに変わったという立場です。
シアノ酢酸はＮＣ－ＣＨ２ＣＯＯＨだそうですから　注意が必要です。　

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2011/10/31 11:45

-onitrile が

「-(o)ic acid の -COOH を -CN に変えたもの」
を意味するんだよね.