Me-C=C-Meを用いた選択合成について

メチレン基を含む物質と、Me-C=C-Meを合成させると、
二重結合である炭素部分が外れてエポキシドを生成し、
選択合成によってMe(メチル基)がそれぞれsyn付加によって
cis型に結合される物質と、trans型に結合される2種類の物質ができます。

一方で、
ジクロロカルベンを含む物質と、Me-C=C-Meを合成させると、
二重結合である炭素部分が外れてエポキシドを生成し、そこに新たに塩素が結合しますが、
選択合成は行われず、Me(メチル基)は、trans型のみの1種類の物質ができます。


なぜ、このように、選択合成が行われる場合と
行われない場合が生じるのでしょうか？


化学反応の合成が文章のみでわかりづらいかもしれませんが、
よろしければご回答よろしくお願いします。

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2013/01/12 13:09

わかりづらいというよりも、用語の使用法がでたらめで意味をなしていません。

おそらく、カルベンのトリプレット、シングレットの話なんでしょうけど、失礼ながら、質問内容に関する議論をするにはあまりに用語使いが稚拙です。
メチレン基とメチレン（カルベン）は違いますし、その反応でエポキシドは生じません。合成という用語の使い方もでたらめです。シクロプロパン環ができるということでしょうが、だとすれば二重結合のシス、トランスも重要な問題ですし、仮にトランス体のシクロプロパンができるというのであれば、選択的に反応が進んだことになります。
それ以外にも意味不明の箇所、用語の誤用はたくさんありますので、理解不能です。

まあ、カルベンの反応の立体特異性に関しては、カルベンがシングレット、トリプレットのいずれであるかということが重要ですし、元の二重結合の配置も重要です。その質問文にそう形での回答はできませんので、自分でその辺りを調べてみて下さい。