No.2ベストアンサー
- 回答日時:
まず、次のようなことを考えてください。
(1)極性の差
通常は 極性が大きいほど融点・沸点は高くなります。
(2)分子の形の差
対称性などを含め結晶性(つめこみやすさ)の差
特に、ベンゼン環の o-置換体は分子内の立体障害や水素結合を
作る場合があるなど。(極性にも影響する場合があります。)
質問の異性体では、最低 次の効果を考えます。(効果なしもあります。)
・アセチルアミノ基の極性とメチル基の極性の合成ベクトルは?
・アミノ基が立体的にベンゼン環と同一平面でない時は
結晶性や極性はどうなるか。
また、似たような分子で同じ傾向か調べる。
例:トルイジン、キシレンの沸点・融点
o-トルイジン 199.7 -24.4,-16.3
m-トルイジン 203.3 -31.5
p-トルイジン 200.3 43.5
o-キシレン 144.41 -25.17
m-キシレン 139.10 -47.87
p-キシレン 138.35 13.26
(キシレンは極性がほとんどなく上の(2)の効果だけを比較できる)
No.3
- 回答日時:
#2のお答えで大体尽きていますが、「結晶内のパッキング(詰め込み)」という問題があり、実際には「結晶構造」を解析してから逆に「こんな効果が期待できる」という段階からまだ抜け出していません。
第一原理だけでバラバラな原子集団からきれいな分子結晶になれば良いんですが、それは無理として、結晶中の分子の配置だけでも計算できると良いんですがね。(ため息)
ということで、さらに混乱させるデータを持ってきました。
p-アセトトルイジド 147℃(文献152℃)[103-89-9]
m-アセトトルイジド 65.5℃(おやおや)[537-92-8]
o-アセトトルイジド 113℃(文献110℃)[120-66-1]
一方15℃での密度g/cm^3は:
p-:1.212、m-:1.141、o-:1.168。
密度が低いとパッキングが弱く。密度の高いものは融点が高い。
バイルシュタインのクロスファイアまでは調べました。結晶構造はどなたか調べて図をpdfかなんかでアップして下さいなー。^^
あそうだ#1のお答えにある
>>一般に丸い分子の方が、細長い分子よりも分子間力が大きくなり、融点、沸点が高くなります。
には当たらないようですね。これもパッキングが分かると、芳香環と置換基の位置関係が効いていることが分かるのではないでしょうか、期待しよう。
No.1
- 回答日時:
一般に、沸点と比べて、融点の議論は困難です。
すなわち、結晶中にどのように分子が充填されているかなどを正確に予想するのが困難なためです。
これら2種類の化合物についても同様ではありますが、分子の形状に基づいた、一応の説明を試みます。
もちろん要因はこれだけではありませんが、1つの要因にはなっていると思います。
オルト体とパラ体を構成している置換基の種類は同一です。異なるのは、それらの位置関係です。分子の形状を想像すると容易にわかるように、オルト体の場合には2個の置換基が接近しており、そのため、パラ体に比べて、分子が丸っこくなっています。それに対して、パラ体は全体として、細長くなっています。
一般に丸い分子の方が、細長い分子よりも分子間力が大きくなり、融点、沸点が高くなります。
すなわち、こういった分子の形状の違いが融点の違いの一因になっていると思います。
納得していただけますか?
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 化学 遷移元素の融点について 0 2023/02/07 14:27
- 化学 「物質の状態について、圧力を下げたら沸点、融点はどうなるか」という問題がありました。 答えは「沸点・ 2 2023/01/12 14:27
- 化学 固体と固体の混合物の分離(化学) 2 2023/02/01 14:30
- 化学 高校化学です。 分子量が大きいほど沸点、融点が高くなる イオン半径が大きいほどクーロン力は弱くなる 2 2023/08/28 17:45
- その他(教育・科学・学問) 理系大学生 実験レポート 物性の書き方 参考文献 理系大生の実験レポートについて、主に化学系です。 1 2022/04/19 21:46
- カードローン・キャッシング メルカリの借入制度について。 借入制度を利用して3日後に全額返済した場合は今後、信用機関には白(ノー 3 2022/11/23 14:38
- 化学 原子力発電 汚染水のトリチウムの処理方法 融点の違いを利用して除去する技術はあるが コストが合うかど 2 2023/08/21 11:53
- その他(インターネット接続・インフラ) IOWN(光電融合技術と光通信技術をベースにした次世代通信コンピューティング融合インフラ)凄くない? 1 2022/10/26 21:10
- 地球科学 地球内核最中心部における核融合反応の可能性について質問です。 現在地球内核の熱源は地球始原時のエネル 2 2022/05/08 15:57
- 大学・短大 課題助けてください( ̄^ ̄) 非金融企業会社が証券市場で証券を新規に発行して資金調達することは、必ず 4 2022/06/11 21:55
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
-
性格の違いは生まれた順番で決まる?長男長女・中間子・末っ子・一人っ子の性格の傾向
同じ環境で生まれ育っても、生まれ順で性格は違うものなのだろうか。家庭教育研究家の田宮由美さんに教えてもらった。
-
ニトロフェノールのオルト体とパラ体
化学
-
副生成物
化学
-
アルドール反応(ジベンザルアセトン合成)
化学
-
-
4
高校化学の問題です。
化学
-
5
アセトアニリドと混酸の反応
化学
-
6
o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリン
化学
-
7
アルドール縮合の実験
化学
-
8
融点の違い
化学
-
9
有機化合物の融点・沸点についての考え方や覚えること
化学
-
10
融点と純度について、
化学
-
11
アスピリンの薄層クロマトグラフィーについて
化学
-
12
アスピリンとアセチルサリチル酸の疎水性について
化学
-
13
TLCでのRf値
化学
-
14
アセトアニリドの合成について
化学
-
15
至急お願いします(>_<)
化学
-
16
acetoneとbenzaldehydeのアルドール縮合反応についてです。出発物質は無色ですが生成物
化学
-
17
アニリンは最初の状態では無色であるのに、 徐々に黄色→茶色と変色する。 なぜこのような変色をするのか
その他(自然科学)
-
18
有機化学の融点の違いについて。 融点の違いでは、よく分子の形(配列しやすい、回転しにくい)が重視され
化学
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
おすすめ情報