アセトフェノンの還元

なぜアセトフェノンの還元で、ラセミのαーフェネチルアルコールが生成するのですか？

No.1 ベストアンサー 回答者： Josquin 回答日時： 2005/07/21 00:10

還元のメカニズムがわかりませんが、C6H5COCH3のC=Oの表側から水素がくっつく場合と裏側からくっつく場合がそれぞれ1/2の確率であると考えれば、ラセミになって当然ですよね。

逆に、ラセミにならないメカニズムを考える方が難しいでしょう。

この回答へのお礼

早急の回答ありがとうございました。言われている通りの予想はしていたものの、実際の模型がないので、自信がありませんでした。本当にありがとうございました。

お礼日時：2005/07/21 06:13

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2005/07/21 00:29

一般にキラルでないケトンを、キラルでない還元剤で還元するとラセミ体のアルコールが生成します。

つまり、No.1でも述べられていますように、平面状のカルボニル基では、両側から同じ確率で還元が起こりますので、両方の対掌体が同量得られます。

もしも、あなたがキラルな還元剤を使っていたのでしたら、「なぜ？」という疑問もあり得るでしょうが、もしもそうでなければ当然のことと言えます。

・・・もしも、キラルでない還元剤で一方の対掌体が選択的に得られたら、ノーベル賞級の大発見だと思います。

この回答へのお礼

さらに詳しい回答ありがとうございました。

お礼日時：2005/07/21 06:21