有機反応の主生成分について

anilineの濃硝酸と濃硫酸によるニトロ化反応で、ρ-nitroanilineが得られる。という問いは、anilineについている-NH2が電子供与基なのでο,ρ配向性を示すので、正解という事ですか？

No.3 回答者： w-palace 回答日時： 2006/02/09 11:59

補足です。

このような条件というのは、「強酸性条件」ということです。普通のニトロ化は、この条件になります。
酸性条件ではアミンはアンモニウム塩になります。アンモニウム塩は正電荷を持ちますので、電子不足であり、電子求引性になります。
したがって、電子供与性のアミノ基とは逆の配向性になります。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/01/09 00:58

これは間違いです。

この条件ではNH2はNH3+になってしまい、これはm-配向性の電子求引基になります。
また、アミノ基自体が酸化されてしまう可能性もあります。

通常、アニリンをアセチル化してアセトアニリドとした後にニトロ化するのはそのためです。

アセトアニリドのニトロ化を行った後、加水分解すれば、p-ニトロアニリン（あるいはo-ニトロアニリン）が得られます。

この回答への補足

この条件というのはどういう事ですか？普通のニトロ化とどう違うのですか？違いが分からず、悩んでました・・・

補足日時：2006/01/16 04:18

この回答へのお礼

そうなんですか！初めて知りました。勘違いするところでした・・・ありがとうございました。

お礼日時：2006/01/09 10:04

No.1 回答者： Josquin 回答日時： 2006/01/08 23:23

それでよいと思います。