No.2ベストアンサー
- 回答日時:
酢酸でヨードホルム反応が起こらないとするならば、カルボキシル基の影響でしょう。
すなわち、アルカリ性で-COOHは-COO^-になっており、電子密度が高くなっているために、エノラートになりにくいためでしょうね。つまり、CH3COO^-の状態から、OH-の作用によって、CH3からH+が引き抜かれるような反応は起こりにくいということです。参考URLのNo.2の回答に詳しい説明があります。それが妥当な回答だと思います。
なお、(CH2)10-OHであれば、C=Oの部分に結合しているのが単純なアルキル基であるので、そうした効果はなく、また、OHは離れているために、その影響が及ばないということでしょう。
参考URL:http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=1226030
この回答へのお礼
お礼日時:2006/11/24 23:23
だいたいわかりました。
酢酸では-OH基が電離しやすい。
それに対して(CH2)10-OHのようなものでは電離しない。
そういうところに差が生じているのですね?
間違っていたらつっこんでください。
No.3
- 回答日時:
酢酸の場合には、COO^-が「隣にある」ということが極めて重要です。
離れたところにあるのなら、無関係と考えて良いです。たとえば、CH3C(=O)(CH2)10COOHであればヨードホルム反応を起こすでしょうね。
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