p-tolyl acetate と塩化アルミニウムの反応

p-tolyl acetate と塩化アルミニウムが反応するとどんな構造式の化合物が生成されるのか教えてください！！

塩化アルミニウムとの反応なのではじめはフリーデル・クラフツ反応かな？と思ったんですけど、別に反応にハロゲン化アルキル（アシル）はでてこないので違いますよね。。。。

いったいどのような構造式になるのかまったく検討がつきません。どなたかわかる方がいましたら教えてください。お願いします

No.4 回答者： w-palace 回答日時： 2006/12/08 18:15

Fries転位ですよ。

2'-hydroxy-5'-methylacetophenoneができるはずです。
でも、かなり加熱しないと進みませんが。

参考URL：http://www.chem-station.com/odoos/data/acid-on-7 …

この回答へのお礼

なるほど。Fries転位ですか～。
解裂して、さらに解裂したアシル基に攻撃してアシル置換が起こるんですね。これでカルボン酸誘導体からケトンができるんですね
よくわかりました、ありがとうございました！！

お礼日時：2006/12/08 18:43

No.3 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/08 18:13

違った。

解裂して、さらにオルト位にアシル基が転位するんだ。
機構的には、カルボニル酸素にアルミがたかってくるまでは○です。
その後がちょっと想像なんですが・・・
O-Al結合の形成とともに、脱離したクロライドイオンがカルボニル炭素を攻撃して、エステル結合を切り、フェノキシドイオンと塩化アセチルのAlCl2^+錯体が生成して、これらがフリーデルクラフツ反応をすれば転位体ができることになります。
実際の反応機構がこれであってるか分かりませんが・・・形式的にはそういうことかと。

No.2 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/08 18:07

ん、しまった。

ケトンかと思ってたけど、アセテートでしたか。
エステルの解裂かな、すると。溶媒がウェットだったらの話ですが。
完全に乾燥していれば、錯体ができると思います。

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/12/08 18:00

それらを混ぜただけだと、カルボニル酸素がアルミに配位したルイス酸ールイス塩基錯体となります。

フリーデルクラフツアシル化のところで習っているはずです。