フリーデルクラフツ反応

フリーデルクラフツ反応の実験を行いました。
今回は『ピレン』と『塩化アセチル』から『1-アセチルピレン』を生成しました。
　
　そこで、はじめ【ナスフラスコや塩化カルシウム管などの】器具をオーブンに入れ予め乾燥させたのですが、それはなぜですか？？？

　また未反応の『ピレン』はどのようにして生成物と分けることができるんですか？？？

面倒だと思いますが…わかる方がいましたらぜひ教えていただきたいと思います。よろしくお願いします。

No.3 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/04/21 19:46

横レスですが：

ANo1のご回答で、「蒸留の前に水で洗うとピレンも塩化ピレンも塩化アセチルも水の層に移ります。」
とのことですが、ピレンは４環性芳香族化合物ですのです水に可溶とは思えません。また、このF-C反応で塩化ピレンが合成されるとは考えにくいのですが。

この回答へのお礼

塩化ピレンの謎が解けました。
返答ありがとうございました゜+.ヾ(●´I｀)ノ.+゜.。

お礼日時：2007/04/22 22:35

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2007/04/21 18:19

基本的に生成物は1-アセチルピレンとHClとAlCl3ですね。

HClとAlCl3は反応後に酸を加えて抽出する際に水層に移りますので、その際に除去で来ます。

ピレンや1-アセチルピレンはおそらく固体ですよね？
だとすれば未反応のピレンが存在する場合には、可能であれば再結晶が良いでしょう。蒸留でも分離できるかもしれませんが、沸点に大きな差はないでしょうから難しいかもしれません。
それらが困難な場合にはカラムクロマトグラフィーという方法もあるでしょうが、量が多い場合には大変でしょうね。

ちなみに、ピレンは水に溶けにくいと思いますし、塩化ピレンが生じることも考えにくいです。

この回答へのお礼

おっしゃるとおり、『ピレン』と『1-アセチルピレン』は固体です。

『1-アセチルピレン』の沸点や融点を化学大辞典で調べたのですが載っていなかったので…詳しいことはわかりませんが…
【再結晶】や【カラムクロマトグラフィー】でわけられることを考察したいと思います。

ご親切にありがとうございました(ノ∇≦*)

お礼日時：2007/04/22 22:33

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/04/21 12:38

器具を乾燥させたのは、もっぱら塩化アセチルの加水分解を防ぐためです。

ピレンの分離は出来るだけ塩化アセチルを多めに入れてピレンの消耗を促進し、最後に蒸留で最も重いアセチルピレンを取り出します。
蒸留の前に水で洗うとピレンも塩化ピレンも塩化アセチルも水の層に移ります。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。.:*゜..:。:._|￣|○゛
とても役に立ちました。
doc_sundayさん親切に2回も回答ありがとうございました。

お礼日時：2007/04/21 13:58