アルデヒドの合成についての質問

よろしくお願いします。

教科書（ソロモンの新有機化学）には、酸塩化物の還元にはLiAlH(o-t-bu)3、エステルとニトリルの還元にはDIBAL-Hを使っていますが、LiAlH(o-t-bu)3をエステルとニトリルの還元に、DIBAL-Hを酸塩化物の還元に使えないのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： noname#64889 回答日時： 2008/07/28 16:44

基質の反応性と還元剤の強さを考えると理解できます。

一般に還元剤の強さは以下の順です（理由は考えてみてください）。
LiAlH4>DIBAL-H>LiAl(O-tBu)3H
また、アシル基の反応性は次のようです。
RCOCl>RCOOR1～RCN
以上のことから、
LiAl(O-tBu)3Hは酸クロリドを還元できるが、エステル、ニトリル基の還元には反応性が弱すぎる。一方、DIBAL-Hは、うまく反応条件をコントロールすると酸クロリドを還元してアルデヒドで止まるがさらに還元が進んでアルコールまで還元してしまう恐れがあるので使わないだけである。

この回答へのお礼

なるほど、還元剤と基質の反応性を考える必要があったんですね。
還元剤の強さも、悩みましたが分りました。

ありがとうございました！

お礼日時：2008/07/29 19:33