酸性度の大きさと理由について

ベンゼン環にSH基がついた化合物と、ブチル基の一位にSH基がついた化合物でどちらが酸性度が大きいかとその理由についての問題が出されたのですが、どのように考えたらよいのかよくわかりません。

わかるかたいましたら回答お願いします。

No.2 回答者： happy2bhardcore 回答日時： 2008/10/19 15:20

SHからHをとってS^-として考えてみてください。

共鳴構造式がたくさん書ける方がより酸性が強くなります（酸性度が低くなる）

例えば、C=C-OH　とC=C-C=C-OH　の共鳴構造式を考えると（炭素の水素は省略）、（）内の-は負電荷、それ以外は結合を示します。
C=C-（O^-）　←→　（C^-）-C＝O
C=C-C=C-O＾-　←→　C=C-（C＾-）-C＝O　←→（C^-）-C=C-C=O

後者の方がたくさん共鳴構造式が書けるので、酸性が強くなります。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/10/19 00:55

フェノールとブチルアルコールの場合を思いだして下さい。

多分同じ傾向になるはずです。