有機化学 グルコースの構造について

グルコースの構造について質問です。

グルコースが通常５員環ではなく６員環をとり、また、いす型配座をとることはわかったのですが、その理由がよくわかりません。

そこで、グルコースが５員環ではなく６員環をとり、いす型配座をとる理由について回答をお願いいたします。

No.1 回答者： owata-www 回答日時： 2009/02/08 01:44

おそらく酸素原子のところがなぜ環構造の一部になっているか疑問に感じているからだと思うんですが、－Ｏ－は酸素原子上にある孤立電子対のため、直線になりません。

例えば水Ｈ－Ｏ－Ｈ分子も直線分子ではなく、折れ曲がっています

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%B4


また、いす型を取るのは舟型よりも構造的に安定だからです
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%81%84%E3%81%99% …

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
言葉足らずな質問ですいませんでした。
どうして五員環より六員環のが安定で、また、六員環でもいす型配座の方が安定なのかを聞きたかったのですが、上の質問ではわかりませんよね・・・
いす型配座の方は理解できました、ありがとうございます。
よろしければ「五員環より六員環のが安定な理由」について補足いただけないでしょうか？
物分かりが悪くてすいません。

お礼日時：2009/02/08 05:41

No.2 回答者： owata-www 回答日時： 2009/02/09 01:39

＞「五員環より六員環のが安定な理由」について補足いただけないでしょうか？

これはつまり、１－４位よりも１－５位がヘミアセタール結合している糖の方が安定なのはなぜか？ということでしょうか


ちょっと自信がないのですが、６員環だと各結合角が109.5°になり、５員環はそれより結合角が小さくなり　よりsp3混成軌道からずれる（sp3軌道のメタンは109.5°の正四面体角になる）ために６員環の方が安定になります

この回答へのお礼

回答ありがとうございました。
参考になりました。

お礼日時：2009/03/08 05:46