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有機化学なのですが、いくつか質問させてください。
(1)メチルチオール+1-クロロ-1,2,2-フルオロエチレンに光を当てた時の反応
(2)o-ニトロアミンにCF3COOHを混ぜた時の反応
(3)画像の中間体Cと、中間体Cの存在を証明するためにはどのような実験を行えばいいか
です。

(1)は、脱離基としてより安定なClがラジカルとして脱離してチオールのHを抜いてCH3Sラジカルになり、CH3S-SCH3になるような反応を考えたのですが、自信はありません。
(2)は、「アミン 過酸」で検索してアミンオキシドになるということはわかったのですが、反応機構がよくわかりませんでした。
(3)では、α水素が引き抜かれ、Clも脱離して正方形の対角線上に結合をもつ中間体ができることまではわかったのですが、それの存在を証明する実験・・というのが皆目見当がつきません。

どれか一つでもいいので、どなたか教えてください。お願いします。

「有機化学なのですが、いくつか質問させてく」の質問画像

A 回答 (2件)

問題の難易度に比べて、あなたの質問にミスが多いですね。


(1)メチルチールではなく、メタンチオールじゃないですか。それと「1-クロロ-1,2,2-フルオロエチレン」とは何でしょうか?1-クロロ-1,22-トリフルオロエテンのことでしょうか?反応に関しては酸化剤もなしにCH3SSCH3ができるわけがないですよね。それと、CH3Sラジカルを想定しておきながら、主生成物がラジカル同士の再結合によるものと考えるのはおかしいです。普通に考えればラジカル付加でしょうし、それに加えてHClの脱離が起こるかもしれません


(2)前の回答の指摘もそうですけど、そもそもo-ニトロアミンなどと言う化合物はありません。

(3)これはFavorskii転位と呼ばれる反応です。反応機構は検索すれが簡単にわかります。「それの存在を証明する実験」が問われているようには読み取れませんけど???
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済みませんが、


>(2)o-ニトロアミンにCF3COOHを混ぜた
ここのどこにも過酸はありません。

この回答への補足

COOOHのまちがいでした。すいません。

補足日時:2010/07/25 19:16
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