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フラン、チオフェンは非共有電子対(lone pair)を一つ(二電子)安定化のために「供出」しています。
と言うことはこれらのヘテロ原子は形式電荷が+1だと言うことです。
そのため残りの非共有電子対は核の方に引きつけられています。
ピロールは塩基として使う電子対は残っていません。
見分ける簡単な方法は、六員環ではピリジンの炭素が窒素で置き換えられているものが塩基性が高い。
五員環でも塩基性が高いものは1,3-イミダゾールの炭素が窒素で置き換えられているものです。
それ以外の五員環の芳香族性ヘテロ分子の塩基性はかなり弱いと考えて下さい。
時には縮合環や置換ピロールの水素が強塩基で引き抜かれることもあります。
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