水への溶解度

テトラヒドロフランはなぜ自由に水と混和するのでしょうか？

No.2 回答者： homma-mon 回答日時： 2012/10/09 12:59

ikuhiropapa3さんの，「非共有電子対が水素結合を受け入れるから」というご説明は，その通りなのですが，では，同様にエーテル結合のあるジエチルエーテルやテトラヒドロピランはどうなのでしょう？　それぞれ，水への溶解度は，8 g，6.9 g です（東京化成工業という試薬会社の MSDS）．水と任意の割合でまじりあいますテトラヒドロフランとは異なり，２層に分かれてしまいます．

分子構造としては，
ジエチルエーテルは，非環状です．
テトラヒドロピランは，炭素５つ，酸素１つで６つの原子からなる六員環状です．
テトラヒドロフランは，炭素４つ，酸素１つで６つの原子からなる五員環状です．

環状でない場合には，一つの原子につらなる共有結合どうしの角度は，最もエネルギーの低い状態になれます．
環状の場合には，必ずしもそうとはいえません．歪まざるを得なくなります．六員環は，まだ歪は少ないほうですが，５員環ですと，歪もバカにできない程度になるのでしょう．

その歪によって，非共有電子対は，外に突き出されると考えられます．まるで歯磨きのチューブをギュッと押して歪ませたときに，ニュっと出てくる歯磨きのように．

そうなると，原子核のプラスの電荷からの距離が大きくなります．その分，どこか他所にプラスの電荷を求めるようになるでしょう．水分子のプロトンを強く求めるようにもなることでしょう．

つまり，
　　歪んだ環状構造
→ 非共有電子対の突き出し
→ 水分子との水素結合が強い
→ 水分子とよく馴染みあう
というところが，ジエチルエーテルやテトラヒドロピランとの違いでしょう．

No.1 回答者： ikuhiropapa3 回答日時： 2012/10/08 00:09

THFはご存じの通りエーテル結合の５員環です。

構造式の中の酸素が非共有電子対を持つことから水素結合受容体を示します。
よって、有機溶媒でありながら水と自由に混和することとなります。
いかがでしょうか？