http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=777191の質問

で＃２のかたに解説をしていただいたのですが
うまく理解できません

問題ではフェノールが1.06 mol、ホルムアルデヒドが1.50 molなので、
フェノールもホルムアルデヒドも理論上全て樹脂の合成に利用できます。
反応の結果ホルムアルデヒドと同じ量の1.50 molの水が縮合により放出されるので、

100 g (フェノール) + 45 g (ホルムアルデヒド) - 1.50 x 18 (水の分子量) = 118 g
が生成した樹脂の量になります。

なぜホルムアルデヒドが全部利用できるのか？
生成した樹脂の形は関係ないのか？わからないのか？？
それとも
フェノールはベンゼン間部分に水素が5個ありその3つが反応活性の部分であるから　
モル数は１．０６mol×５/3になるからでしょうか？
これで考えるとベンゼンにホルムアルデヒドだけが反応しただけで終了するような気がしますが
そこら辺よろしくお願いいたします。

No.2 回答者： psa29 回答日時： 2004/02/14 20:56

まず、フェノールはオルト位とパラ位の合計３ヶ所でホルムアルデヒドと反応することが出来ます。

これは、フェノールの水酸基がオルトーパラ配向を示すからです。

フェノールがホルムアルデヒドと反応するとフェノールにメチロールが付いたものが生成し、このメチロールと別のフェノールが反応することにより水が生成し、ひとつのホルムアルデヒドの反応が完結します。

　ph(OH) + H2CHO → ph(OH)CH2OH　

　ph(OH)CH2ph(OH) + H2O

これらの反応はどんどん進んでいき、生成する樹脂の分子量は無限大になることは理解できますか？

　もし、フェノールにおける反応点が２ヶ所しかないとすると、フェノールーホルムアルデヒドーフェノール・・・・と両者が交互に繋がった線状の高分子となり、この時フェノールとホルムアルデヒドは等モル量反応します。そして、ホルムアルデヒドと同じもモル数の水が生成します。

さて、実際にはフェノールは３ヶ所の反応点を有するので、全て反応するとなると、必要なホルムアルデヒド量はフェノールのモル数の1.5倍になります。
つまり1.06×1.5モルです。
しかしながら、この問題ではホルムアルデヒドが1.5モルしかないので、フェノールの３ヶ所の反応点の内、幾分かは未反応で残ることが分かります。

別の見方をすると、ホルムアルデヒド量はフェノールのモル数に対して1.0から1.5の間にあるので、理論上は、固形の樹脂になり、加えられた材料は全て反応することを示しています。

もし、ホルムアルデヒドがフェノールの1.5倍以上のモル数が添加されていれば、理論上、ホルムアルデヒドは、過剰分が未反応で残ってしまうか、分子量が無限大まで達することが出来なくなってしまいます。

以上の観点から、加えられた材料は全て反応し、ホルムアルデヒドと同じモル数だけ水が生成するのですから、
100＋45-1.5×18でよいのです。

No.1 回答者： eatern27 回答日時： 2004/02/14 19:19

フェノール樹脂の構造がどうなっているかは分かりますか？分からなければ説明できません。

http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/jus …
を見てください

フェノール１分子にホルムアルデヒドは３ヵ所までに結合することができます。でも、３つ全部に結合するとは限らないので、フェノール１分子に、１～３個のホルムアルデヒドが結合します。と、いってもホルムアルデヒドは２つのフェノールに共有(?)されているので、全体としてみれば、
フェノール1分子につき、ホルムアルデヒドが0.5～1.5個であれば、全てのフェノールと全てのホルムアルデヒドが反応することになります。

つまり、フェノール１molに対して、ホルムアルデヒドの量が0.5mol～1.5molなら全てのフェノールと全てのホルムアルデヒドが反応できることになります。

で、問題の場合について考えると
フェノールが1.06molあるので、0.5*1.06mol～1.5*1.06molのホルムアルデヒドなら全て反応します。
実際に存在するホルムアルデヒドは1.5molなので、全て反応できますね。

フェノール＋ホルムアルデヒド→フェノール樹脂＋水

という反応ですが、ホルムアルデヒド１分子につき、水は１分子できるので、ホルムアルデヒドの物質量＝水の物質量です。
問題の場合ではホルムアルデヒドが1.5molだから、水も1.5mol。つまり、水は27gでてきます。

フェノール100gとホルムアルデヒド45gを反応させて、フェノール樹脂と水27gが出てきます。
質量保存の法則(?)からフェノール樹脂の質量は118gですね。

＞フェノールはベンゼン間部分に水素が5個ありその3つが反応活性の部分であるから　
＞モル数は１．０６mol×５/3になるからでしょうか？
＞これで考えるとベンゼンにホルムアルデヒドだけが反応しただけで終了するような気がしますが
の部分は何を言っているのかよく分かりません。

参考URL：http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/jus …