「o-ニトロフェノールは分

「o-ニトロフェノールは分子内で水素結合がはたらくので、分子間で水素結合をつくるp-ニトロフェノールより分子間力が弱くなり、融点が低くなる。」とあるのですが、o-ニトロフェノールも分子間で水素結合が働く気がします。p-ニトロフェノールより分子間力が弱くなるというのはおかしいのではないでしょうか。

No.4 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2013/03/11 23:21

その「他のニトロフェノールのフェノール性水酸基の水素」だって自分のニトロ基と水素結合してるかもしれませんよ.

水素結合は構造上どうしても水素が必要だから, 同一分子内で水素結合するとその分分子間の水素結合は減ってしまう.

No.3 回答者： Saturn5 回答日時： 2013/03/11 16:33

＞o-ニトロフェノールも分子間で水素結合が働く気がします。

ここは合ってます。

でも、ｐ－ニトロフェノールは１００％分子間で水素結合をするのに対して、
ｏ－ニトロフェノールは手近な分子内水素結合の方が多いのではないでしょうか？

ということで、ｏ－ニトロフェノールのＯＨの結合の２０～３０％前後が分子間の
水素結合に回されるような感じだと思いますので、ｐ－ニトロフェノールに
比べれば分子間力は弱くなります。

No.2 回答者： NiPdPt 回答日時： 2013/03/11 10:20

そもそも、「分子内水素結合があり、それが原因で融点が低くなる」と明確に書いてあることに対して、「気がする」だけでは議論になりません。

それが示せないままに「o-ニトロフェノールも分子間で水素結合が働く気がします」では、分子内水素結合を理解していないだけにしか見えません。

o-ニトロフェノールの方が融点が低いというのは客観的な実験事実であり、分子内水素結合による説明は多くの専門家が納得している説明です。それらの化合物の酸性度の違いに関しても同様に分子内水素結合で説明されます。

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2013/03/11 01:30

ニトロフェノールだと, 水素結合に寄与するのは, 基本的にフェノールの (酸素に結合している) 水素だよね. で, o-ニトロフェ

ノールではそいつがニトロ基と水素結合を作るんだけど, そうしたらその o-ニトロフェノールは他の o-ニトロフェノールとは水素結合を作れないよね.

この回答への補足

フェノール性水酸基の水素とニトロ基の酸素が水素結合すると思うのですが、分子内で水素結合をしているニトロ基の酸素は、他のニトロフェノールのフェノール性水酸基の水素と水素結合はしないのでしょうか。


また、水素結合しないとしたら、しないのは分子内で水素結合することでニトロ基の酸素の電気陰性度が低くなったからその酸素は分子間で水素結合しないのでしょうか。

補足日時：2013/03/11 17:40