芳香族化合物 中和反応

エーテル層にフェノールと安息香酸があって炭酸水素ナトリウムを加えます。

安息香酸は炭酸より強い酸のため、炭酸水素ナトリウムと反応するが、フェノールは弱いため、反応しない。

炭酸水素ナトリウムは塩基ですよね。
フェノールが反応しないのは、もし、反応しても、出てきた二酸化炭素によって、元に戻ってしまうからですか？

か

No.1 ベストアンサー 回答者： onsen_daisuki 回答日時： 2013/04/27 11:20

炭酸水素ナトリウムが塩基なのではなくて、『ナトリウム』（より正確にはナトリウムイオン）が塩基です。

酸を磁石、ナトリウムを鉄に例えると、ナトリウムは炭酸と言う磁石にくっついて炭酸水素ナトリウムになっています。
ここで、酸の強弱を磁石の強弱に置き換えると、より強い磁石（安息香酸）を近づけると、ナトリウムは炭酸を離れ、安息香酸にくっつきます。これが『反応』です。
炭酸より磁力の弱いフェノールを近づけてもナトリウムは動きません。反応しないと言う事です。
これは、反応するけど戻ってしまうのではなくて、最初から『反応』そのものをしないのです。

上記の事はあくまで理解を助けるイメージであって、酸と塩基の電子のやり取りに基ずく正確な記述ではありませんので、そこだけご注意下さい。

この回答への補足

ナトリウムが塩基、、
炭酸水素ナトリウムは
炭酸とナトリウムでナトリウムの強さが炭酸を越えているから、全体として塩基性なのかな？

補足日時：2013/04/27 14:06

No.2 回答者： Saturn5 回答日時： 2013/04/28 10:46

中学校の定義では酸や塩基は物質のよって決まっていました。

すなわち、塩酸のようにＨ＋を出す物が酸で、水酸化ナトリウムのようにＯＨ－を
出す物が塩基です。これがアレーニウスの定義です。

しかし、高校以上の定義では酸や塩基はそのときの反応によって決まります。
Ｈ＋を出す物が酸で、Ｈ＋を受け取るものが塩基です。これがブレンステッドの定義です。
たとえば、ＮＨ３　＋　Ｈ２Ｏ　→　ＮＨ４＋　＋　ＯＨ－
で、水はＨ＋を出しているので酸として働きます。
ＨＣｌ　＋　Ｈ２Ｏ　→　Ｃｌ－　＋　Ｈ３Ｏ＋
では、水はＨ＋を受け取っているので塩基としてはたらきます。

有機物の酸性度の強さは重要なので覚えてください。
Ｒ－ＳＯ３Ｈ　＞ Ｒ－ＣＯＯＨ　＞　Ｈ２ＣＯ３　＞ Ｃ６Ｈ５－ＯＨ
「スカタンフェ」と覚えるといいでしょう。

ここで、安息香酸 Ｒ－ＣＯＯＨ はカルボン酸であり、炭酸よりも強いので、
炭酸水素ナトリウム中では酸としてはたらきます。
しかし、フェノール Ｃ６Ｈ５－ＯＨ は炭酸よりもよわいので、炭酸水素ナトリウム
中では酸としてはたらくことはできません。
　

この回答へのお礼

ありがとうございます！

お礼日時：2013/05/02 12:25