Wittig反応に関して

Wittig反応は高温で何時間か反応させると濃い赤茶色になります。
Ph3P=Oは白い結晶だと思うのですが、赤茶色になるのは何によるものなのでしょうか。
たとえば目的物がアルデヒドだとしたらさらにWittig試薬が反応して・・・という連鎖が
続き、いくつも二重結合が連なる化合物ができているのでしょうか。
収率もあまりよくなく（半分程度しか回収できない）、疑問に思ったので質問させていただきました。
そもそも普段有機合成を行うことが少なく、周りに聞ける人もいないので(汗)
よろしくお願い致します。

No.2 回答者： konjii 回答日時： 2018/02/19 14:59

私の長い経験からですが、反応液が薄い黄色以外の濃い赤茶色などになったときは上手く反応が進行していないことが殆どです。

Wittig試薬を作り直すなり、目的物を得るのに適した方法かどうかを考えてみるとよいと思います。

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2018/02/19 11:08

一般に有機化学反応は100%の収率では進みませんし、想定外の副生成物があることも多いです。

また、原料などに何らかの不純物が含まれているのが普通でもあります。したがって、何かわからないものが生じて、それが着色の原因になるというのは普通にあることです。したがって、実験をする人はあまりそうのは気にしません。

それと、そもそも、Wittig反応の目的物がアルデヒドのわけがないので、あなたが書いていることは意味不明です。それと一般論として、初心者でも収率よくできるような有機化学反応多くないです。どのようなWittig試薬を使ったのか知りませんけど、初心者が収率よくできるのは安定入りをど使うような反応に限定されるんじゃないですか。失礼ながら、質問内容からして、さほどのスキルがあるようにも思えません。