有機カルボン酸のIUPAC命名について

どれがIUPAC名でどれが慣用名かよくわからないのですが、
例えば酢酸だったらacetic acidとethanoic acidという言い方の2通りがあると思います。
また安息香酸だったらbenzoic acidとbenzenecarboxylic acidの2通りがあると思います。
これは正式にはどちらも認められているのでしょうか？

さらにもう一つお願いします。
クエン酸(citric acid)の英名が、
2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acidとなっているんですが、
最長炭素鎖や-oic acidの命名の法則から考えて、
ジカルボン酸として3-Hydroxy-3-carboxy-pentanedioic acidとか、
トリカルボン酸として3-Hydroxy-1,3,5-pentanetrioic acidとかにはならないのでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/01/27 19:37

acetic acidとbenzoic acidは慣用名ですが、IUPAC命名法においても、慣用名として使用が認められているようです。

クエン酸の場合には、少々ややこしいのですが、同一の官能基（カルボキシル基等）が３個（以上）存在しており、その場合には「水素を官能基に置換する接尾辞を用いる」とのことです。
意味がわかりづらいですが、ここでは「tricarboxylic acid」という接尾語で３個のカルボキシル基を表現するということです。
すなわち、「2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid」で正しいことになります。カルボキシル基の炭素は置換基であるカルボキシル基に含まれますので、炭素数を表す部分は「propane」になります。
・・・それにしてもややこしいですよね。

命名法に関しては下記の参考URLに詳細な解説がありますので、ご参照下さい。
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/index.htm

なお、クエン酸に関連する部分の説明は下記のURLの下の方に書かれています。
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/subs …

この回答へのお礼

検索したときにお知らせいただいたページはヒットしたんですが、
そのままスルーしてました。
同じ官能基3つのときは特別ルールがあるとは知りませんでした。
詳しい説明ありがとうございました。

お礼日時：2006/01/27 20:54