酢酸鉄にエタノールを加えると。。。

タイトルどおり、酢酸鉄(粉末)にエタノールを加えるとどういった反応が起きるのか教えてください。化学は学んだんですが、ほとんどの事を忘れてしまいました。

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/10/15 16:24

この反応自体は高校の教科書などには出てきませんので、想像で書きます。

おそらく、単純に混ぜただけでは反応しない、あるいはそもそも溶けないと思います。

しかし、たとえば熱湯の中にFeCl3を入れると、加水分解が起こり、Fe(OH)3とHClになるということが知られています。
水とエタノールの類似性と、酢酸が塩酸よりも弱いことを考慮すると、エタノール中で酢酸鉄を加熱すると、加水分解ならぬ加エタノール分解が起こり、下記の反応が起こると思います。
Fe(OCOCH3)3 + 3 C2H5OH → Fe(OC2H5)3 + 3 CH3COOH

ただし、思うだけですので確かなことはわかりません。

No.1 回答者： DexMachina 回答日時： 2006/10/15 13:14

少なくとも、学生時代に、ご質問のような反応を習った覚えはないのですが、

「酢酸鉄」を「酢酸鉄(II)」と仮定して、推論を述べさせていただきます。

恐らく加熱条件下と思いますが、
　2 (CH3CO2)2Fe　＋　4 C2H5OH　→　4 CH3CO2C2H5　＋　Fe2O3　＋　2 H2↑
という反応(つまりエステル化)ではないでしょうか。

(「(CH3CO2)2Fe ＋ 2 C2H5OH　→　2 CHCO2C2H5　＋　FeO　＋　H2O」だと、
　FeOは不安定なので水と反応するため、Fe2O3とH2になるのではないかと；
　結果的に水が生じないので、酢酸とエタノールを直接反応させる場合と違って
　平衡による逆反応を起きない分、収率の向上が見込めるのではないか、と)