enantiomer の単離

以下の化合物の両エナンチオマーを安定に単離出来るか、出来ないのなら理由を述べよ。
と言う問題があります。
エナンチオマーの単離と言うのは、その化合物に何か他の分子を結合させて、ジアステレオマーを作り、それを化学的な性質の違いにより分けて、それを元に戻せば出来るのですべてが出来ると思うのですが、違うのでしょうか・・・？
ちなみに、問題の化合物は
(1)　窒素原子にメチル基、エチル基、プロピル基がついた物。
(2)　(1)の分子にブチル基が結合したカチオン。
(3)　リン原子にメチル基、エチル基、フェニル基がついた物。
です。
よろしくおねがいします。。。

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/05/16 18:06

(3)のホスフィンに関しては、(1)のアミンの場合と違い、立体配置の反転が遅いので、理屈の上からは分離可能だと思います。

実際に可能かどうかは知りません。


http://ja.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%8D%E6%96%89% …

No.4 回答者： ykgtst 回答日時： 2007/05/16 21:33

>エナンチオマーの単離と言うのは、その化合物に何か他の分子を結合させて、ジアステレオマーを作り、それを化学的な性質の違いにより分けて、それを元に戻せば出来るのですべてが出来ると思うのですが、違うのでしょうか・・・？

ある化合物に誘導した物を、光学活性的に分離して、元に戻したとしても、それが不安定、すなわち立体配置の反転がすぐ起こるようであれば、すぐさま混合体にもどってしまいますね。この課題はそういう安定性について考える設問です。

No.2 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/05/16 17:55

（１）：三級アミンの場合、反転が可能ですので光学分割は不可能です。

（２）：四級アンモニウム塩の場合は、エナンチオマーが存在し光学分割が可能です。
（３）：リン原子の場合、反転が可能ですので難しいかと思います。
その他、Si, Geで４個の異なる基で四面体構造を作る場合は光学分割が可能です。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/05/16 16:55

(1)のように初めから光学活性になれないものは出来ません。

(3)のようなリン原子の場合付いている基に依ります、この場合は駄目ではないかと思います。メチル基が小さ過ぎるからです。
自信なし。