現在、酸性時と塩基時におけるフェノールフタレインの構造と色の関係について調べています。
フェノールフタレインの構造の変化として、中心にある炭素原子の部分で結合が大きく変わっていることに注目して考えています。
・酸性のとき、中心炭素はすべて単結合
・塩基性のとき、中心炭素はベンゼン環との間に二重結合がうまれる
この事と、共鳴や光のエネルギー、井戸型ポテンシャル、などと関連付けて考えているのですが、うまく考えがまとまらず困っています。
ほかの質問で、
『原子団(官能基)の結合が伸び縮みしたり回転したりするのに必要なエネルギーと赤外線の特定の波長のエネルギーが一致(共鳴)すると、原子団を動かすのに光が使われて、そこだけ光が少なくなります。』
という記述を見つけて、
・酸性のときは、フェノールフタレインが無色であることから、
可視光線のエネルギーとは一致しない
・塩基性のときは、赤色を示すことから、
その補色である緑~青の波長の光のエネルギーと一致する
と考えました。
ただ、ここで疑問に思ったのが結合の変化に必要なエネルギー
をどのように考えればいいか?
共鳴における構造の変化とエネルギーの大小をどう考えればいいかわかりません。
以上長々と書かせていただきましたが、何かヒントになるようなことがあれば
教えていただきたいと思います。
よろしくお願いします。
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
質問の内容がよくわからないので、的外れかもしれません・・・
結合の伸縮や回転は赤外線(IR)領域なので、フェノールフタレインの色の変化とは無関係です。
色は紫外-可視(UV-Vis)領域で、分子内の電子が(主に)HOMOからLUMOに遷移する際の光エネルギー吸収によるものです。
分子が構造変化すると、当然ながら分子軌道(HOMO、LUMOなど)が変化しますから、色が変わります。
共鳴というのは考えるときに便利な単なる道具であって、実際の分子が常に結合を変化させ続けているということではありません。
したがって、共鳴における構造の変化にエネルギーが必要ということではありません。
共鳴の状態を混ぜ合わせて、電子が全体に広がったような状態が実像であり、そのような状態で分子軌道を考えなくてはなりません。
そういうことでしたか。電子の遷移が原因だったんですね。
そのことをヒントにもっと詳しく調べていきたいと思います。
解答ありがとうございました!
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