n-ブチルリチウムの反応について

n-ブチルリチウムとハロゲン化アルキル(ハロゲンはヨウ素です)の反応なのですが、ブチル基がヨウ素を引き抜きそれに伴ってアルケンが生成するという反応なのですが、n-ブチルリチウムのブチル基は-の電荷を帯びており、ヨウ素も-を帯びているはずなのに、なぜヨウ素を引き抜くのでしょうか？

No.3 回答者： kougetsu 回答日時： 2008/09/29 11:25

どうも質問者さんはβ位水素の引き抜きによるE2反応とハロゲンメタル交換反応を混同しているように見受けられます。

ハロゲン化アルキル、例えば CH_3-CH_2-I のようなものならHを引き抜いて
CH_2=CH_2 を生成します。
ハロゲンメタル交換反応の場合主にSp2炭素上のヨウ素とリチウムの交換が起きます。
CH_2=CH-I ＋ 2n-BuLi → CH_2=CH-Li + LiI + 1-buten + butan
この場合はn-Bu基がヨウ素を攻撃して超原子価ヨウ素種を形成し、その後ヨウ素上の元々の置換基がリチウムに乗りなおすといった反応が進行すると考えられています。

No.2 回答者： chops 回答日時： 2008/09/28 11:57

ごく単純に、塩基であるnBuLiは酸性プロトンを引き抜くと思うのですが、、、何か特別な反応なのでしょうか？？

No.1 回答者： chops 回答日時： 2008/09/28 01:18

脱離反応だと思うので、「ハロゲノ基の、β位水素の引き抜き」の間違いではありませんか？？

この回答への補足

やはりn-BuLiはプロトンを引き抜くしか役割がないのですかね？

補足日時：2008/09/28 10:02