No.3
- 回答日時:
>立体的要因としては、ケトンの場合、カルボニル炭素のまわりの立体障害が大きいので、ケトンのほうが反応性が低い。
上記の考え方に少し付け加えますと、
カルボニル基への求核付加を考えた場合、ケトンもアルデヒドもカルボニル炭素はsp2混成になっていますので、それほど立体的要因としての差は感じられません(Burgi-Dunitzの軌跡)。それよりもむしろ、カルボニル基への求核付加の中間体はカルボニル炭素はsp3混成に変っています。その時の立体的要因の方が大きくなりますので、アルデヒド基のほうが反応性が高くなると考えております。
No.1
- 回答日時:
>立体障害が大きいので、ケトンのほうが反応性が「低いである。
」日本語じゃないね。
それはさておき。
>電子的要因…
アルキル基は水素より電子供与性が高い→カルボニル炭素の電子密度が高い→求核攻撃を受けにくい。
フェニル基は水素より電子吸引性が高い→以下逆。
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