化学の示性式の枝分かれ()の表記について

化学の示性式を書いていたら疑問点が出てきたのですが、
枝分かれを()で表すときにどういう基準で枝分かれといっているのか
わかりません；；（言葉でうまく表現できないのですが；)
リンゴ酸H00CCH2CH(OH)COOHの構造式
　　　COOH
　　　│
　 H─C─H
　　　│
　 H─C─OH
　　　│
　　　COOH
OHは枝分かれとみなしているのに、なぜCOOHは枝分かれでないのか
よくわかりません；；
どなたか教えてください＞＜；；
(うまく構造式が表示されていなかったらすみません；；)

No.1 ベストアンサー 回答者： owata-www 回答日時： 2008/12/15 22:59

まあ、色々と細かい説明はあるんですが…

一言で言うと、主鎖から外れている置換基（官能基）を枝分かれにします。
で、－ＣＯＯＨは構造は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨみたいに成るのかもしれませんが、－ＣＯＯＨはこれ一つで官能基として取り扱うので、前述の書き方はしません。

また、りんご酸は主鎖が両方のカルボン酸のＣまでです。正しく言うと、2-ヒドロキシブタン酸です。つまり枝分かれしていないってことです。
逆に、主鎖の途中にカルボン酸があれば、枝分かれのように書きます。
例：HOOC-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH 　はプロパン-1,2,3-トリカルボン酸です。

この回答へのお礼

なるほど！！
ありがとうございました！！！

お礼日時：2008/12/15 23:14

No.3 回答者： taichi_82 回答日時： 2008/12/15 23:16

こんばんは

こういったケースを枝分かれとは言わないと思いますが、
（炭素の鎖が2叉とか3叉などに分かれることを枝分かれと言います）
このケースで、-OHと-COOHのどちらを()で囲んで表すかというご質問であれば、炭素でないほうというのが回答になると思います。

有機化学では、炭素の鎖がもっとも長くなるように骨格を決めます。

この回答へのお礼

ありがとうございました！
すっきりしました♪

お礼日時：2008/12/15 23:20

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2008/12/15 23:13

まあ, -C(=O)OH という書き方もないわけじゃないんですが.... いずれにしても酸素なので, あんまり関係ないですよね. チオカルボン酸とかだと本来 -C(=S)OH とか -C(=O)SH とか書かないといけないんですが, これも慣例として -CSOH とか -COSH と書いちゃいますね.

カルボン酸は官能基としての順位が高い (その上はイオンとラジカルだけ) ので, 脂肪族の 2価カルボン酸では 2個のカルボキシ基が両端に来るように主鎖を取ります. そして, カルボン酸の炭素までを「主鎖」とします. これに対し, 3価以上のカルボン酸は -COOH 全体を官能基として「トリカルボン酸」のように名前を付ける (従ってカルボン酸の炭素は主鎖に入らない) ようになります. 2個までと 3個以上では官能基の名前や主鎖の取り方が変わることに注意してください.
細かいですが「カルボン酸」にも個数を付けないとダメで, 「2-ヒドロキシブタン二酸」でしょうか＞#1.

この回答へのお礼

２価と３価でとり方が変わるんですね。
勉強になります。
ありがとうございました！

お礼日時：2008/12/15 23:17