酸で処理するのH+とH2OとH3O+について

写真を添付したので、その反応での質問です。
この問題は、エノンに、(1)CH3MgI、(2)HCl、を反応させています。

写真で(a)→(ｂ)までは分かるのですが、(b)以降H+やH2Oが現れて付加します。このH+やH2Oというのは初めにH3O+が存在し、H+付加の後にH2Oが残りH2Oが付加するのでしょうか？

「酸を作用させる」という事が頻繁に現れるのですが、H+とH2OとH3O+などが現れてきてよく分からないのですが、どういう場合にどれが付加するのかなどポイントを教えて頂けないでしょうか？

No.1 ベストアンサー 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/05/07 18:21

(b)以降は、反応の後処理としての酸による加水分解です。

具体的には反応溶液に希塩酸などを加えることになります。
ただし、その時の酸（ここではH+、ただし、H3O+と書いても本質的に違いはない）というのは触媒であって、反応するのはH2Oです。だから、『酸触媒による加水分解』ということです。
ただし、反応機構を考えるにあたって、+と-の間で反応が進むと考えるのが基本です。(b)から(c)への変化は、電子の豊富な二重結合を狙って電子不足のH+がくっつくことになり、その結果生じた正電荷がOCH3が結合した炭素上（あるいはそのO原子上）に生じるので、今度はそこを狙って、電子の豊富な（δ-をもつ）H2OのO原子が求核攻撃をすることになります。
・・・とすべてがこんな調子です。

ただし、前述のように、水溶液中ではH+とH3O+は本質的に同じものなので、これらがごちゃ混ぜで出てくるような書き方は好ましくありません。なので、より書きやすい方を選んで書けば良いことになります。また、『酸触媒』なので、OH-を書くのもダメです。酸性ではその濃度は極めて低いはずですからね。その代わりにH2Oを書いて、Oの部分で反応した後にH+が取れるように書きます。それならば酸触媒ということと矛盾しません。これが『お約束』です。

答えになっているかどうかわかりませんが、正電荷と負電荷（部分電荷δ+、δ-を含む）というものを意識し、かつ酸性か塩基性化を意識して見直せばかなりのところまでわかると思います。

この回答へのお礼

ポイントを指摘して頂きありがとうございます。少しだけ分かったような気がします。まだ、ちょっとあやふやなので質問することがあるかもしれませんが、その時はよろしくお願いいたします。

お礼日時：2009/05/08 22:36