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・酸触媒下におけるエステルの加水分解
困っています 酸触媒下(塩酸)における、エステル(酢酸エチル)の加水分解を、先日、実験で行いました。
数分おきに酢酸エチル5ml+塩酸95mlの入った三角フラスコから5mlずつ取り出し、水酸化ナトリウムで滴下して生成した酢酸の量を滴定する実験なのですが、ココで疑問があります。
なぜ硫酸ではなく、揮発性の高い塩酸を触媒に用いたのかがわかりません。
どなたか回答お願いします。

A 回答 (4件)

数分おきに反応液を取り出し、生成した酢酸の量を滴定で求めるとの事ですので,おそらく滴定だけじゃなくて反応速度定数を求める学生実験だと思います。

以下,その積もりの回答(アドバイス)です。

 まず,『酢酸エチル5ml+塩酸95ml』の量的関係ですが,この加水分解反応は次の式で示されます。

  CH3COOEt + H2O → CH3COOH + EtOH

 学生実験ですので,学生全員がある程度操作やデータ処理ができるように条件や手順が考えられています。その一つとして,この様な反応速度定数を求める実験では「一次反応になる様に条件設定する事」が多いです。

 その為に「加水分解反応の試薬」である水を大過剰に用いて,反応の進行に伴うH2O濃度の変化を無視できる条件設定がなされます。ですので,『酢酸エチル5ml+塩酸95ml』と塩酸(水)を過剰に使っています。

 次に『なぜ硫酸ではなく、揮発性の高い塩酸を触媒に用いたのか』ですが,これは学生実験で安全性が求められるからでしょう。

 硫酸は揮発性がありませんので,希硫酸を使っていても,水が蒸発するに連れて濃縮され「濃硫酸」に変わっていきます。そのため,服等に付いたまま乾くと服に穴が開く事になりますし,皮膚などに付いて洗い方が不充分だと皮膚を傷める事になります。

 それに対して,希塩酸に含まれている「塩化水素」はガスですので,乾くに連れて揮発していき「濃塩酸」になって服や皮膚に障害を与える事がありません。そのため,学生実験では安全性の高い塩酸が好んで使われます。
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この回答へのお礼

とてもわかりやすい説明をしていただきありがとうございます!!

お察しの通り学生実験です。助かりました。ありがとうございました!

お礼日時:2009/07/23 10:54

0.5Nであれば相当薄いので揮発性に関しては、さほど気にする必要はないでしょう。

また、体積としては塩酸の方が多いですが、HClと酢酸エチルの物質量を比較すれば、HClの方が少ないので、触媒と言えるでしょう。
塩酸について考える時には、酸の本質である塩化水素と溶媒である水の混合物であることを意識すべきだと思います。
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この回答へのお礼

考え方まで教えていただきありがとうございます。

これからは、物質の濃度や性質もちゃんと踏まえて考えていきたいと思います。
回答ありがとうございました。

お礼日時:2009/07/23 22:10

ただ単に塩酸の濃度が薄いんじゃないですか。


それと、酢酸エチルの水に対する溶解度は低いので、その程度の割合でなきゃ均一にはならないんじゃないですかね。

そもそも薄ければ塩酸の揮発性はさほど気にする必要はないでしょうし、測定時の誤差もたいしたことはありません。
いずれにせよ、塩酸の濃度が書かれていないということは、実験を行う上でその重要性を認識していないということでしょうか。それでは実験のポイントが理解できないんじゃないですか。塩酸が過剰量なのか、触媒量なのかもわかりませんよね?
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この回答へのお礼

濃度ですか…全く気にしてませんでした。


質問として不十分でしたすみません


ちなみに塩酸は0.5Nでした。回答ありがとうございました。

お礼日時:2009/07/23 10:46

>酢酸エチル5ml+塩酸95ml


これ逆じゃないですか?
これだと滴定しても差が分らないです。
この場合は塩酸でなく、硫酸でも構いません。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
自分も最初なんで触媒の方が多いんだろうと思って実験してました。
でもこの数値で間違いないみたいなんです。

お礼日時:2009/07/22 06:50

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