フェノールの酸性度

フェノールの酸性度


m-ニトロフェノールは

o p に比べて、酸性度が低い


この根拠がわかりません。
教えてください。
よろしくおねがいします。

No.3 ベストアンサー 回答者： asagimadara39 回答日時： 2010/07/24 22:50

共鳴形を書くとオルトやパラはニトロ基のほうにフェノールのOマイナスの状態から

電子が流れるような共鳴形が書けます。
メタの場合は書けません。

共鳴形が書けるものは書けないものに比べて安定なので、
酸性度が高くなります。

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/07/24 20:36

フェノール陰イオンの構造を描いてみたことある？

ニトロ基をo-、m-、p-に付けて「共鳴構造」を描く自信ある？
もしあれば、描くと分るよ。
描けないんだったら、再度質問してね。

この回答へのお礼

かいとうありがとうございます


Lone pair がm位にないんですよね?

Lone pair がm位にないから、酸性度が低いってことですか???

お礼日時：2010/07/24 21:13

No.1 回答者： rad-cost 回答日時： 2010/07/24 19:38

実験的な根拠があるのでしょう。

少なくとも
文献上はそうなっています。