酸塩基指示薬（フェノールフタレイン）について教えてください

フェノールフタレインの変色機構とｐHの関係に関わるのは、ｐH８～１０の間にどんな変化が起こることによるものなんですか？
やはり、酸もしくは塩を入れた際に生じるプロトンなのでしょうか？
教えてください

No.1 回答者： ririnnnohitori 回答日時： 2004/02/23 02:30

フェノールフタレインの構造はわかりますか？

フェノールフタレインには、フェノール２つと、安息香酸がCについていて、安息香酸はCと環を形成しています。

変色域に来ると、２つのフェノールのOH基についたプロトンを放出します(何でかは、もっと詳しい人に聞いてください)。

片方のフェノールはC-O^-のまま残りますが、もう片方は、C=Oとなり、これの反対側のC-C(真ん中のCとフェノールのC ）がC=Cとなって、プロトンが外れた時の残りの電子はカルボキシル基のCOOC(この端っこがHじゃないのは安息香酸が付いているCと環を作っているからです)のOCのOに行ってCOO^-を作ります。で出来上がったフェノールフタレインが変色後の構造です。

って、書けぇ～って言われそうな説明ですが分析化学の本あたりに載っているのでそちらを読んでください。

この手のやつは、電子の動きがどうこうとかこっちの方が安定だからこっちの構造をとるとか、いろいろなことが分からないと分かりません(ちなみに、何でこの構造が安定なのかは私も分かりません。分かると楽しいんですけどね)。

No.2 ベストアンサー 回答者： rei00 回答日時： 2004/02/23 20:59

> ｐH８～１０の間にどんな変化が起こることによるものなんですか？

　参考 URL に説明がありますので御覧下さい。なお，ここの図の「赤色　In-」の構造は間違っています。【誤】-CO(-)-OH ⇒【正】-CO-O(-) ですので，そのつもりで御覧下さい。

　この変化の結果，酸性領域では「HO-C6H4 ×２，C6H4-CO ×１」の短い共役系しか持たなかった分子が，アルカリ性領域になると「左のベンゼン環上の HO- から下側のジエノン環上の C=O まで」の伸びた共役系を持つ事になります。

　共役系が伸びると，光の吸収波長が紫外光領域から可視光領域に変わり，結果として着色して見えます。

　ここで，この構造の変化を起こしているのは H+ または OH- のイオンです。

参考URL：http://www.asahi-net.or.jp/~qq8a-tdn/acid-base/i …