SN2反応の立体配置の反転について

Cを中心として、H、メチル基、Br、OR(OH以外)か何かのOで始まるもの
が結合していて、仮にS配置であったとします。

SN2ではSR配置が反転することになっていますが
上記のCに求核剤OH-でSN2反応を起こしBrが脱離した場合
S配置のままであるように思えます。

BrではなくORの方が脱離してしまうとか立体障害などにより
そもそもこういう反応は起こらないものなのでしょうか。

3°ではないから立体障害で起こらないという程ではないかなと思いましたが。

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2016/06/05 16:19

それはRS表示法における優先順位(CIP則）の問題です。

BrはORよりも上位であり、OHはORよりも下位であるため、立体配置が反転すればRSは変化しないということです。

この回答へのお礼

>立体配置が反転すればRSは変化しない

これまで 立体配置の反転=RSの反転 だと思っていました。
立体配置の反転とは傘がひっくり返ることだったのですね。
両者は別の概念だから必ずしも一致しない。納得できました。
ありがとうございました。

お礼日時：2016/06/05 17:45

No.1 回答者： doc_somday 回答日時： 2016/06/04 14:20

>そもそもこういう反応は起こらないものなのでしょうか。

化学では「一見不条理でも、物理的に可能なら起こることがある。さらに通常混合物になってしまう」が常識。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

ということは、SR配置が反転しないこともあり得るということですね。

お礼日時：2016/06/05 13:08