グルコースについて ここのα-グルコピラノースの部分がわかりません。 OH基はこのように並ぶという部

グルコースについて

ここのα-グルコピラノースの部分がわかりません。
OH基はこのように並ぶという部分です。
またこれを立体的に書くとHaas式で書く時にOH基が下下上下になるとは思えません。

よろしくお願いします。

質問者からの補足コメント

• すいません。
  正しくは
  -OHが2位から順に下上下上が正しいですか？ということです。
  
  板書とノートを比較した時に疑問に思って、質問しました。
  
  これは配布プリントなので、自分の板書ではないです

    補足日時：2019/01/13 13:40

No.5 回答者： konjii 回答日時： 2019/01/13 15:38

α-D-グルコースとα-D-グルコピラノースは呼び名は異なりますが全く同じ分子です。

ピラノースのピラはピランから来ています。グルコースの分子構造がフィッシャー投影式と同じ分子構造になるのはα-D-グルコースからβ-D-グルコースへ転換する際に取る構造です。環を開く状態は閉じた状態の１/１００です。
　フィッシャー投影式と同じ分子にはアルデヒドがあるので不安定で直ぐに、5位の炭素のＯＨと反応してヘミアセタール構造を形成して6員環になります。α-D-グルコースかβ-D-グルコースへ転換するかは、5位の炭素のＯＨがアルデヒド基（アルデヒドの水素と、酸素をの向きに上下があります）に対してアルデヒドの酸素が上向きで付加するか、下向きで付加するかで決まります。上向きで付加すればβ-D-グルコースへ転換しＯＨ基は上下上下です。下向きで付加すればα-D-グルコースへ転換しＯＨ基は下下上下です。
因みに、フィッシャー投影式の書き方は直鎖の分子で質量の大きい官能基を両端にして、上から光を当てた影になります。
＃４さんの右２つの投影図はフィッシャー投影式ではありません。説明のために書いたものでしょう。

No.4 回答者： NiPdPt 回答日時： 2019/01/09 18:30

やれやれ、せっかく回答しても音沙汰なしですか。

そもそも、「〜とは思えません。」では質問になっていませんし、「よろしくお願いします」といっても回答に対して反応なしではねえ・・・まあ、せっかく用意したんだから追加しますけど。

あなたが書いているフィッシャー投影式はグルコピラノースではなく、グルコースです。添付の図にグルコピラノースのものが書いてあります（ただし、同一分子内の２カ所のXはOを１個挟んでつながっており、それによって環状構造になっています）が、それのαの方を見ればOHは上から右右左右となっており、右が下、左が上に対応しているので、下下上下になります、βであれば上下上下になります。グルコースのCHOのところに新しくOHができていることはわかってるんですか？

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2019/01/09 17:54

あなたのスマホかデジカメは太陽が写らないほどひどいよ。

No.2 回答者： konjii 回答日時： 2019/01/09 13:10

立体的に書くとHaas式で書く時にOH基が下下上下になるとは思えません。

その通りです。やや斜め下やや斜め下やや斜め上やや斜め下とおおよそ並ぶだけです。
フィッシャー投影式もインチキで投影前の立体構造を知っていないととんでもない化合物が出来てしまいます。

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2019/01/09 10:11

写真が汚すぎて見えませんね。

少なくとも私のPCでは。
まあ、エーテル酸素を右上にもってきたときに、１位、２位、・・・の順に見ていけば下下上下になるのは事実です。
そうならないのであれば、あなたの書いているフィッシャー投影式が間違っているか、理解力が不足しているかのいずれかでしょう。そのどちらであるかに関しては写真が汚すぎるので判断できません。しかし、式が正しいかどうかということであれば、調べれば簡単に確認できるはずです。
ちなみに、あなたが書いたと思われるフィッシャー投影式はHaas式の構造とは違うものを表しています。Haas式の右側の炭素は、フィッシャー投影式の一番上のアルデヒド基の炭素になります。環状構造になるときまで、その部分に生じる不斉炭素の立体配置は特定できません。２から４位の立体配置が正しいのであれば、１位に関してはどちらの配置も可能です。１位のOHが下を向くように環ができればαだし、上を向けばβです。そういった基本は理解できてますか？