今年4年になったものです。
今年の国試を解いていて、90回 問9のピンドロールの合成法の問題で
a 反応Aはカルボニル炭素に対するアミンの求核置換反応である
が×になっているのですが、第1級アミンからイミン生成するので○でいいのではないかと…
でも自信が無いので詳解お願いします。。。
問題はhttp://square.umin.ac.jp/Licence-Exam/No90-Exam/ …にあります…
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
「求核置換反応」の意味を間違えてられるようです。
有機化学の教科書の「求核置換反応」の部分を御覧になれば解るとは思いますが,「求核置換反応」とは次の例にあるような『主として(特殊な場合は芳香環上で起こる事もあります)飽和炭素上で,求核試薬によって脱離基が置き換わる反応』です。
R-X + Nu(-) → R-Nu + X(-)
紛らわしいものとして,カルボニル炭素上での次の反応がありますが,これは本来「求核付加・脱離反応」と呼ぶべきものです。
R-CO-X + Nu(-) → R-CO-Nu + X(-)
したがって,「問9のa」は【X】です。
なお,これが解らなくても,b,c,d全て【○】なのは「3」だけですので,正解に辿り着けると思いますが・・・。
ありがとうございます!
"求核反応"だけにとらわれていて置換と付加・脱離の違いを見落としていました(>_<)
答えは一応出るのですが、理由をはっきりとしないとすっきりしないもので…
これで勉強できます。。
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