カルボニル基の隣の炭素に結合している水素はα水素と呼ばれ酸性を帯びますが、それはなぜですか?その理由を簡単でいいので知りたいです。

A 回答 (2件)

 kumanoyu さんがお書きの様に「有機化学」の教科書には必ず載っています。

カルボニル基の化学が出てくる最初の辺りをご覧になってみて下さい。

 一般に,酸性の程度を考える場合には,2つの事を考えます。1つは,問題にしているHが+性を帯びているかどうか。+性を帯びていれば,当然,H+になりやすいですね。これには,X-H結合の電子がX側に引き寄せられているかどうかを考えます。

 2つ目は,Hが離れてできるアニオンが安定かどうかです。当然,安定なアニオンができる程H+が離れやすく,酸性度は高くなります。

 今の場合,カルボニルの電子吸引性によってC-H結合の電子が引っ張られ,Hは+性を帯びて離れやすくなっています。また,できるアニオンはカルボニルとの共鳴によって安定化されます。

 これが,カルボニルのα水素が酸性を帯びる理由です。下のペ-ジの「教養有機化学 4. ケト-エノ-ル互変異性」とその先にある「α水素の酸性度とエノラ-とアニオン」をご覧下さい。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_u …
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。いつも丁寧な解説と参考URLを載せていただいて本当に感謝しています。

お礼日時:2001/12/15 01:53

教科書等で「ケト-エノール互変異性」を調べればわかると思います。


初歩的な有機化学の教科書でも必ず載っていると思います。

このページも参考になるかも。
http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem …
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この回答へのお礼

回答ありがとうございました。URLもとても参考になりました。もっと勉強して自分の知識を磨いていきたいとは思っていますが、また、何かあったときにはよろしくお願いします。

お礼日時:2001/12/15 01:47

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